New synthetic methods for 4-amino-2(5H)-furanones

Hiyama, Tamejiro; Oishi, Haruhito; Saimoto, Hiroyuki

doi:10.1016/s0040-4039(00)94853-6

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“…With allyl and chiral ethers, the transformations can proceed with retention of configuration (entries 4, 6, and 7), but racemization has also been observed in some cases (entry 5). Furthermore, the transformation is compatible with functional groups such as cyano groups 172 and chloro or carbonyl substituents (entries 4 and 7, respectively).…”

Section: Conversions Of Ethers Into Acetatesmentioning

confidence: 99%

Iron-Catalyzed Reactions in Organic Synthesis

et al. 2004

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Section: Conversions Of Ethers Into Acetatesmentioning

confidence: 99%

Iron-Catalyzed Reactions in Organic Synthesis

et al. 2004

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“…The initial adducts immediately isomerized to conjugated isomers and finally gave ( Z )‐β‐amino acrylamide derivatives upon workup 24. Inter‐ and intramolecular versions of these nitrile addition reactions were applied to the synthesis of biologically active amino furanones and amino sugars such as daunosamine and acosamine 25. Using protected cyanohydrins as the nitrile enolate acceptors, the cross‐Thorpe reaction was achieved once again after many years since the reaction was discovered during the beginning of the 20th century 26.…”

Section: Preparation and Reaction Of Magnesium Ester Enolatesmentioning

confidence: 99%

Selective organic synthesis through generation and reactivity control of hyper‐coordinate metal species

Hiyama

2008

The Chemical Record

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This paper is a review of my 40 years of research at Kyoto, Sagamihara, and Yokohama, all based on the generation of hyper-coordinate metal species such as ate complexes and pentacoordinate silicates. The topics are: (i) carbenoid reagents for carbon-carbon bond-forming reactions, (ii) nucleophilic substitution at acetal carbons using aluminate reagents, (iii) preparation of magnesium enolates and its reaction with nitriles, (iv) Cr(II) reagents for reduction of organic halides and highly selective carbon-carbon bond formation, (v) organic synthesis with organosilion reagents/fluoride ions, (vi) cross-coupling reaction of organosilicon compounds, and (vii) silicon-based conjugate addition to alpha,beta-unsaturated carbonyl acceptors.

show abstract

“…Pharm. (7) Zu einer 40" warmen Losung von 0.16 g (3.5 12-(4-Dimethylaminobenzyliden)-l -methylhydrazidol-2(5)furanon (9) Wie 2 aus 0.13 g (1 mmol) 7 und 0.16 g (1.1 mmol) (10) 0.5 g (10 mmol (…”

Section: -(4-chlorbenzyliden)-4-(4-nitrophenylhydrazono)tetrahydro-2unclassified

Stickstoffhaltige Derivate der Tetronsäure

Walter

Otto

1987

Archiv der Pharmazie

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Aus Tetronsaure (TA) werden die Hydrazide 1-4 und 10 und daraus zahlreiche Folgeprodukte (9, 11-17) dargestellt und charakterisiert. Nitrogen-Containing Derivatives of Tetronic AcidThe hydrazides 1-4 and 10 are obtained from tetronic acid, and transformed into the derivatives 9 and 11-17.Tetronsaure (TA), das y-Lacton der 4-Hydroxyacetessigsaure, kann als das cyclische Analogon des Acetessigesters (AEE) aufgefal3t werden. TA wurde 1896 durch Wolflund Schwabe aud Ethyl 2,4-dibromacetoacetat erstmals dargestellt'). Heute wird TA aus Ethyl 4-chloracetoacetat technisch dargestellt*). Sie ist eine starke Saure (pKs = 3.763)), die sowohl in Wasser als auch in org. Losungsmitteln loslich und deren a-Position elektrophilen Substitutionen gut zuganglich ist4.5). Neben 5-Alkyl-und 5-Aryl-Derivaten6) sind mehrere Umsetzungen unter Einbeziehung der (2-4-Carbonylgruppe beschrieben4. 7, 8). 4-Amino-2(5H)-furanone, Tetronsaureamide, wurden von Hiyarna u. Mit.9) durch RingschlulJ entspr. Vorstufen erhalten.Hier wird uber Reaktionen rnit Hydrazinen -und Folgereaktionen -berichtet, die zeigen, dal3 TA im Gegensatz zu AEE mit diesen Reagentien in der Regel nur an C-4 und nicht rnit der Estergruppe d. h. unter Offnung des Lactonringes reagiert, was mit der auch bei anderen Reaktionen iiberraschenden Stabilitat gegenuber alkalischen Reagentien in Einklang stehtlo).Setzt man TA in siedendem EtOH rnit Phenylhydrazinl) bzw. 4-Nitrophenylhydrazin um, so erhalt man in guten Ausbeuten die 2'-AryLHydrazide 3 und 4. Mit Hydrazinhydrat ist auch das ebenfalls kristalline, nicht substituierte 1 zuganglich. Hingegen erhielten wir rnit Methylhydrazin unter ahnlichen Bedingungen in ubereinstimmung rnit Gelin") ausschliefilich das 1'-Methylhydrazid 7, dessen Struktur durch das rnit 4-Dimethylaminobenzaldehyd erhaltliche Kondensationsprodukt 9 bestatigt wird. Aus 1 erhalt man analog 2. Umsetzungen mit arom. Aldehyden'**)in Gegenwart von PTS geben aus 3 die Aryliden-phenylhydrazono-Derivate 5 und aus 4 die entspr. Nitro-Derivate 6. Die Darstellung von 5 bzw. 6 aus den Arylidenderivaten'*) 8 gelang nicht.

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New synthetic methods for 4-amino-2(5H)-furanones

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