New Rubrolides from the Ascidian Synoicum blochmanni

Ortega, Marı́a J.; Zubı́a, Eva; Ocana, Jose M.; Naranjo, Santiago; Salvá, Javier

doi:10.1016/s0040-4020(00)00328-8

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“…Localisation studies of the related cyclic peptides patellamides A-C suggested that the natural products are distributed throughout the tunic of the ascidian Lissoclinum patella and not located in the Prochloron sp. Rubrolide M, recently isolated from a Spanish collection of the ascidian Synoicum blochmanni, 524 was synthesised using palladium-catalysed coupling methodology. 511 Halocidin was isolated as an antimicrobial peptide (3443 Da) from the hemocytes of the solitary ascidian Halocynthia aurantium.…”

Section: Tunicates (Ascidians)mentioning

confidence: 99%

Marine natural products

et al. 2004

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This review covers the literature published in 2002 for marine natural products, with 579 citations (413 for the period January to December 2002) referring to compounds isolated from marine microorganisms and phytoplankton, green algae, brown algae, red algae, sponges, coelenterates, bryozoans, molluscs, tunicates and echinoderms. The emphasis is on new compounds (677 for 2002), together with their relevant biological activities, source organisms and country of origin. Syntheses that lead to the revision of structures or stereochemistries have been included (114), including any first total syntheses of a marine natural product.

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Section: Tunicates (Ascidians)mentioning

confidence: 99%

Marine natural products

et al. 2004

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“…1), secondary metabolites produced by marine ascidians [14][15][16][17]. All the synthetic analogues were able to interfere with the chloroplast electron transport chain and the most active compound showed an IC 50 (concentration causing 50% inhibition) value of 1.1 ± 0.2 M, only one order of magnitude higher than that of the commercial herbicide Diuron (0.27 M) [17].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Voltammetric and Theoretical Study of the Redox Properties of Rubrolide Analogues

Varejão

Barbosa

Maltha

et al. 2014

Electrochimica Acta

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“…A condição descrita pelos autores como ideal para a reação de Suzuki em C4 utiliza 20 Rubrolídeos são metabólitos secundários isolados das esponjas Ritterella rubra e Sinoicum blochmanni. 39,45 Estes produtos naturais, apesar de estruturalmente simples, apresentam diversos tipos de atividade biológica importantes, como inibição da proteína fosfatase, citotoxidade contra células humanas cancerosas, além de atuarem como antibióticos. Durante a síntese do rubrolídeo N (59a), Bellina e colaboradores expandiram, para os ácidos fenil-borônicos, a metodologia desenvolvida para a reação de Suzuki com os ácidos alquil-borônicos.…”

Section: Reações Da 34-dibromofuran-2(5h)-ona -Acoplamento Cruzado Munclassified

Aplicações sintéticas do ácido mucobrômico e da 3,4-dibromofuran-2(5H)-ona

Cunha¹,

Oliveira²

2011

Quím. Nova

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Recebido em 23/11/10; aceito em 1/4/11; publicado na web em 10/6/11 SYNTHETIC APPLICATIONS OF MUCOBROMIC ACID AND 3,4-DIBROMOFURAN-2(5H)-ONE. This review describes the use of two biomass-derivate butenolides as intermediates in organic synthesis, mucobromic acid and its reduced derivative 3,4-dibromofuran-2(5H)-one. The ambiphilic and ambident character of such butenolides make them versatile starting materials in the synthesis of natural and/or bioactive compounds. Thus, the reactions of mucobromic acid with C-nucleophiles and heteronucleophiles are described, as well as the nucleophilic addition to carbonyl reactions of 3,4-dibromofuran-2(5H)-one. Besides, both compounds are active in diverse metal cross-coupling reactions, manly with palladium in Suzuki and Sonogashira reactions.Keywords: mucobromic acid; 3,4-dibromofuran-2(5H)-one; butenolides. INTRODUÇÃOA ciência Síntese Orgânica passa por um momento de revitalização que inclui, entre outros aspectos, a preocupação com a eficiência da metodologia sintética e sua aplicação numa síntese total, quer seja um produto natural ou uma substância valorada por suas propriedades biológicas ou físico-químicas.1-3 A incorporação de materiais de partida obtidos de fontes renováveis, a preocupação com o menor consumo de energia, o emprego de métodos e técnicas para acelerar e/ou promover reações antigas e novas passaram a ser metas do planejamento sintético.4,5 Estas modificações podem ser relacionadas com incrementos no design experimental. Desta forma, Carlson propôs o conceito da reação ideal, que deve ser realizada em água, o material de partida de fácil acesso, barato, não tóxico e o produto facilmente isolado em rendimento quantitativo. 6 Complementarmente, Wender preconizou que a economia de etapas é o fator de maior influência na viabilidade de uma síntese, pois determina tempo, custo, geração de resíduos e escala do processo.7 Portanto, novas reações devem ser desenvolvidas para que os princípios da Química Verde sejam atendidos.8 Estas condições de idealidade para uma síntese norteiam os desafios a serem perseguidos pela comunidade sintética no século atual.Uma das formas de se obter, em poucas etapas, um aumento significativo de complexidade estrutural consiste em empregar molé-culas polifuncionalizadas ambifílicas e polidentadas de fácil acesso, que possam, assim, atuar como eletrófilos e/ou nucleófilos. Dentre as que apresentam todas estas características, merecem destaque as furanonas halogenadas como o ácido mucobrômico (1) e o seu derivado reduzido, a 3,4-dibromofuran-2(5H)-ona (2) (Figura 1).

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New Rubrolides from the Ascidian Synoicum blochmanni

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Marine natural products

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Voltammetric and Theoretical Study of the Redox Properties of Rubrolide Analogues

Aplicações sintéticas do ácido mucobrômico e da 3,4-dibromofuran-2(5H)-ona

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