New Pyoverdin-Type Siderophores from Pseudomonas fluorescens

Abstract

A series o f Pseudomonas species -the so-called fluorescent group -produces peptidic sidero phores when grown in an iron-deficient medium. They all contain (1 S)-5-amino-2,3-dihydro-8,9-dihydroxy-1 H-pyrimido[ 1,2-a]quinoline-1 -carboxylic acid (la) [3] or its dihydro derivative as a chrom o phore. The amino group is amidically bound to a small dicarboxylic acid (usually several pyoverdins differing only in the nature of the latter can be found to co-occur) while the carboxylic group is linked to a peptide residue (not necessarily via its N-terminus). Pyoverdins produced by the various Pseudomonas species or even subspecies usually differ in the peptidic part of the molecule. By now the isolation o f about 20 pyoverdins with different peptidic portions has been described [5], but for only six of them (not counting variations in the na ture of the dicarboxylic acid) the structure has been determined by spectroscopic and chemical methods (three from Ps. sp. [6][7][8]

Struktur von Ferribactin aus Pseudomonas fluorescens ATCC 13525 [1] / The Structure of Ferribactin from Pseudomonasfluorescens ATCC 13525 [1]

“…Z ucht und A ufarbeitung der K ulturen sowie Isolierung und chrom atographische R einigung des E isenkom ple xes erfolgten wie bereits beschrieben [8,10,11]. D er R o h ex trak t w urde d u rch C h ro m ato g rap h ie a u f C M -Sephadex au fgetrennt und das neben drei P y o verdin-F raktionen erhaltene F errib actin m it 8-H ydroxychinolin dekom plexiert [12].…”

“…Die freien A m inogruppen des eisenfreien M oleküls w urden m it D ansylchlorid derivatisiert [11,17,18]. N ach anschließender T otalhydrolyse (6 N H C l, 21h, 110°C ) konnten m it Hilfe von R P -H P L C und Vergleich mit S tandardsubstanzen a-D a n sy l-G lu und e-D ansyl-Lys nachgewiesen werden.…”

“…D ie in T ab. I und II aufgeführte Z u o rd n u n g b a siert neben Vergleich m it L iteraturw erten [11,18] …”

“…Bakterienzucht: D ie Z ucht d er B akterien sowie die Isolierung von F errib actin aus dem K u ltu rm e dium erfolgte wie bereits beschrieben [8,10,11] m it den auch für Pyoverdine angew andten M e th o den.…”

“…Aminosäureanalyse: Q u alitativ, q u an titativ s. [12], K onfiguratio n sb estim m u n g s. [11], Bestim m ung freier N H 2-G ru p p en s. [11,12]. F ü r die Bestim m ung des N O E 's zwischen Lys'-H a und O rn '-N H w urde ein lD -N O E -D ifferenzexperim ent in H 20 durchgeführt.…”