Bei der Photooxidation des Naturstoffes Toonacilin (1) in Benzol ohne Zusatz eines Sensibilisators entstehen die y-Hydroxybutenolide 3 und 4, sowie das bisher nicht beschriebene 0,yEpoxybutanolid 5. Dieser neue Verbindungstyp wird -allerdings nur bei einer mit Methylenblau sensibilisierten Photooxidation in Methylendichlorid unterhalb 0 "C -als Hauptprodukt gebildet, wenn man die Modellverbindung 3-Methylfuran (6) oxidiert. Daneben entstehen das wenig stabile 2,3,4,5-Diepoxy-3-methyltetrahydrofuran (lo), und Citraconsaureanhydrid (11).
Photooxidation of 3-Substituted Furans in Aprotic SolventsThe photooxidation of the natural product toonacilin (1) in benzene without addition of any sensitizer yields the y-hydroxybutenolides 3 and 4, and a hitherto unknown B,y-epoxybutanolide 5. This new type of compound is obtained as the main product by photooxidation below 0 "C of the model compound 3-methylfuran (6) in methylene dichloride in the presence of methylene blue, but not in an unsensitized reaction in benzene. Byproducts are 2,3,4,5-diepoxy-3-methyltetrahydrofuran (lo), which is not very stable, and citraconic anhydride (11).