New alkaloid-like heterocycles via formal aza-[3+2] cycloaddition reaction of cyclic enaminones with cyclopropenones

Aza-bicycles Synthesis Through Formal Aza [3+3], [3+2+1] and [3+1+1+1] Cycloadditions Between Enaminones, Aldehydes and Meldrum’s Acid Derivatives.

“…1 Employing enaminones in order to obtain these compounds is strategic, once enaminones are obtained in good yields and can be used to prepare diverse heterocycles. …”

Structural and reactivity analyses of 2-benzylamino-1,4-naphthoquinone by X-ray characterization, electrochemical measurements, and dft single-molecule calculations

“…2,14,15 Despite 1 has been described many years ago, new developments in its preparations have been reported, 16,17 and considering its synthetic and biological applications, no structural study of such compound seems to be described in the literature. In this way, in our ongoing investigation on the chemistry of enaminones, [18][19][20][21][22] we describe herein our results concerning the structural and reactivity analyses through X-ray solid state characterization, electrochemical measurements, and employing density functional theory calculations for this substance.…”

Reatividade de ciclopropenonas frente a nucleófilos e sua correlação com potenciais de redução em meio aprótico

“…Estudos desta natureza podem tomar novas proporções em função da possibilidade de se correlacionar medidas eletroquímicas e atividade biológica. 13 Nosso interesse na compreensão da reatividade de ciclopropenonas e sua aplicação na síntese de heterociclos 14,15 nos motivou a investigar o comportamento eletroquímico das ciclopropenonas 1a,b e da isopropilfenilciclopropenona 1c, Figura 1, procurando estabelecer comparação com o comportamento químico descrito na literatura, obtendo dados experimentais que possibilitem sugerir as razões eletrô-nicas para a ordem de reatividade destas substâncias. Adicionalmente, investigamos a reatividade da isopropilfenilciclopropenona frente a alguns nucleófilos cujas reações com as ciclopropenonas 1a,b são conhecidas, para melhor avaliar o efeito do impedimento estérico na reatividade das ciclopropenonas.…”