Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie. 17. Dehydrierungen mit Schwefel, Selen und Platinmetallen

Abstract

Ringerweiterungen. Formal analog den beobachtetenIVanderungen von Alkylgruppen lassen sich manche der bekannten Ringerweiterungen formuliereri. Hesonders die Deliydrierunpsergcbnisse an Spiro-Verbindungen tragen sehr haufig den Charakter von Retropinakolin-Umlagerungen. Dies gilt beispielsweise fiir die Bildu1ig16~) von Xaphthalin aus Spirocyclopentano-cyclohexanon. Bei der Dehydrierung von Kohlenwaserstoffen, wie des Spiro-cyclopcntyl-cyclohexans, ist allerdings die I'orniulierung als Iietropinakolin-Umlagcrung nicht moglich. In einigen Fallen ist es jedoch niclit ausgeschlossen, daI3 entsprechende Umlagerungcn bereits bei der Darstellung der Kohlenwasserstoffe erfolgten. Im Zusammenhang niit synthetischen Arbeiten ist die Ikhydrierung von Spiro-Verbindungen in neuerer Zeit recht cingehend bearbeitet I)ir ( ' h c i n i e 5:;. J n hrg. IQ49. h'r.I8/2U ms) ZeZi7uky 11. nwixow, Bcr. iltsch. chem. Ces. 57. 160 [192-1]. I:') Zelinskg u. Jtlrjno, ebemh 64, 101 [19:111. rce) IBibaut, .Ilolster, Kairffinnnn u. Lmsrn, lleciid Trav. chim. l'np-13;is 49, 1127 [1930]. 2p91 Zelincky 11. Jiirjrw, Ber. gltsrh. cheni. Ws. 62, 2589 [19293.uo) M r m w i n , e k n d~ 64, 1137 [lWl].