Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie 3. Oxydationen mit Bleitetraacetat und Perjodsäure

Abstract

ersteren Bestandteile der loslichen Endotoxiue sind, treten sie bei letzteren als Bausteine der vollkommen unloslichen Geriistoder Stiitzsubstanzen auf 24). 111.Nach Angaben von C . Levaditi u. A . Vaisman'6) soll in manchen F a e n eine ,, Antiendotoxische Chemotherapie" moglich sein. Wurde namlich Mausen intravenos eine sicher todliche Dosis des Gonokokken-, Meningokokken-oder Dysenterie-Endotoxins injiziert, und gleichzeitig peroral bestimmte aromatische Sulfamide, Sulfone oder Sulfoxyde verabreicht, dann blieb ein Teil der Tiere a m Leben. Am wirksamsten war gegen die Vergiftung mit Dysenterie-Endotoxin p -Am in ophenylsulf a m i d (Prontosil album, I), gegen Meningokokkenund Gonokokken-EndotoxinZ6) vor allem 4-Nitro-4'-aminodiphenylsulfoxyd (111). Auch das 4-Nitro-4'-arninodiphenyl-sulfon (11) zeigte in manchen Fallen eine gewisse Wirksamkeit .Im Reagensglas vermogen diese Praparate die Endotoxine nicht zu entgiften. Es wird daher angenommen, daB die genannten Chemotherapeutica im Organismus Veranderungen erleiden, wodurch die eigentlich endotoxinentgiftenden Substanzen erst entstehen. Auch einige schwefelfreie Verbindungen, besonders das H y d r o c h i n o n (IV), sein D i a c e t y l d e r i v a t (V) und das 4,4'-Dioxy-azobenzol (VI) souen heilend auf die experimentelle Toxiinfektion durch Gonokokken und Meningokokken wirken.Diese Beobachtungen sprechen dafiir, daB eine Chemotherapie nicht nur antibakteriell, sondern auch antiendotoxisch gericbtet sein konnte27). Daraus ergaben sich neue G e s i c h t sp u n k t e f u r die B e h a n d l u n g von Infektioiiskrankh e i t e n , bei denen E n d o t o x i n e eine Rolle spielen. 2. B. ermuntern sie zum Versuch einer chemotherapeutischen Bekiimpfung der giftarmen oder Pseudoruhr, welche durch endotoxinbildende Bakterien hervorgerufen wird. Bei der echten (Shiga-Kruse-)Ruhr m a t e die a n t i e n d o t o x i s c h e Chemot h e r a p i e natiirlich durch eine a n t i t o x i s c h e S e r u m -theraDie unterstiitzt werdena"). Einaea. R. Avril 1940. [A. 48.1 p7) Vielleicht ist auch die Ohemotherapie der Gonunhoe mit Uliron und ahnlirhen Yrrz 8 ) uher die Behandlung vnn Bazill~ii-J)y~~ntPrie niit P r n n t n d aiehe I-. i;nrPilw-, bindungen wenigstens z m Teil eine autiendotoxische. SchaPiz. iiied. Wschr. 70, 281 [19401. Neuere Methoden der praparativen organischen Chemie Oxydationen rnit Bleitetraacetat und Perjodsaure"ion P r o f . D r . R. C r i e g e e , I n ha 1 t : Daratellung V O~. Bleitetraacefat. Wirkungsweise von Bleitetrancetat. Dehydrierungen mit C henza sc h e s I n s t i t zr t Bleitetraacetat. Substitution won H durch 0. G O . C H , . Addition zweier acetylierter OH-G'ruppen der T . H . Karlsruhe*) an Doppelbindungen. Qlykolspaltung mittels Bleitetraacetat. * Oxydatione L mit Perjodsiiure. leitetraacetat wurde zuerst 1851 von Jacquelin') in Sub-.J. Amer. clunl. SOC. 61, 972 [19%,1. Clenahan u. Hockel, 6. Amcr. chem. SOC. 60, 2Obl [1Y38]. ?) ?issertntiori HeIhnilh, W i i r d~u r g 1930. O) Criegee, Liebigs Ann. Ohem. 481, 2423 r10301. lo) Criegw,...

CASHEW NUT SHELL LIQUID. VI. THE OLEFINIC NATURE OF ANACARDIC ACID1

“…); C, 73.39; H, 10.25 (two recryst.). Cleavage of higher glycol fraction with lead tetraacetate, (12,13). Preliminary cleavage experiments with the higher glycol material obtained in fraction IV (Table I) revealed that better yields of formaldehyde could be more easily obtained using lead tetraacetate than with periodic acid as the cleavage agent.…”

Citric acid mediated catalytic osmylation/oxidative cleavage of electron deficient olefins: a vinyl sulfone study

“…A selection of these was chosen to explore the optimized citric acid mediated osmylation. Since this study was initiated by real-world need for aldehydebearing compounds, lead tetraacetate [27][28][29] (Pb(IV)OAc) was chosen for oxidative cleavage of the acyloin intermediates. An excellent review by Schmidt and Clark 30 provides a comprehensive survey of reagents for the cleavage of diols and acyloins.…”