Neue Benzothiazine, II. 3.4‐Dihydro‐2H‐1.2‐benzothiazinon‐(3)‐1.1‐dioxid und 3.4‐Dihydro‐1H‐2.3‐benzothiazinon‐(4)‐2.2‐dioxid

Abstract

3.4‐Dihydro‐2H‐1.2‐benzothiazinon‐(3)‐1.1‐dioxid (la) und 3.4‐Dihydro‐1H‐2.3‐benzothi‐azinon‐(4)‐2.2‐dioxid (2a) sowie einige N‐Substitutionsprodukte werden ausgehend von den Sulfonamiden 4 bzw. 15 dargestellt. Die Nitrierung der Verbindungen wird untersucht.

A Ring‐Enlargement Reaction Yielding 1,2,5‐Benzothiadiazonin‐6‐one 1,1‐Dioxides

“…To a soln. of 600 mg (3 mmol) of 3,4-dihydro-l,2-benzothiazin-3(2H)-one 1,l-dioxide (4) [9] in 12 ml of dry MeCN, a soh. of 37 1 mg (3.3 mmol) of 3-(dimethylamino)-2,2-dimethyl-2H-uzirine (2a) in 2 ml of MeCN was added, and the mixture was stirred at r.t. over night.…”

“…-The six-membered NH-acidic heterocycle we have chosen for this investigation, 3,4-dihydro-1,2-benzothiazin-3(2H)-one 1,l -dioxide (4), has been prepared according to [9]. The reaction with 3-amino-2H-azirines 2a-c in MeCN occurred at room temperature to give 1,2,5-benzothiadiazonin-6-one 1,l-dioxides 5a-c as sole products (Scheme 2).…”

Sulfonilamidometilación intramolecular de 2-naftilmetan y 2-(2-naftil)etansulfonamidas

“…(63,66,115,149,(166)(167)(168)(169)(170)(171)(172) Otro método de síntesis de sultamas utilizando ciclización promovida por bases fue desarrollada por Proudfoot y colaboradores (173) quienes utilizaron sacarinas sustituidas como precursores que fueron sometidas a expansión de anillo. La síntesis de los derivados de sacarina comienza con la introducción de un grupo dimetilcarbamoil en posición 2 de la N-metilbencensulfonamida (152). La o-litiación de esta sulfonamida bajo condiciones básicas seguida de adición de iodometano o iodo produjo el metil o iodo derivado (153), el que seguido de ciclización dio lugar a la formación de los correspondientes derivados de sacarina 154.…”

“…En 1970, Sianesi y colaboradores (152) utilizaron o-aminofenilacetonitrilo (156) como materia prima para la síntesis de 1,2-benzotiazin-3-onas 1,1-dióxido. Por diazotación del grupo amina de ese sustrato y posterior tratamiento con SO2/Cu2Cl2 se obtuvo el correspondiente cloruro de sulfonilo que se transformó en sulfonamidas por reacción con aminas primarias.…”

“…Página -150 - 13 C NMR (75 MHz, CDCl3): δ 138. 24, 136.83, 133.93, 133.56, 132.75, 131.89, 129.94, 129.36, 129.28, 128.70, 128.30, 127.15, 125.77, 122.49, 52.41, 47.91, 31.21. EM (m/z): 292, 167 (PB), 165,153,152,149,128,127,115,111,75,63 Ciclización de N-(2-feniletil)-2-(2-naftil)…”