Natural Products from Porifera

Bromoisoxazoline Alkaloids from the Caribbean Sponge Aplysina insularis

“…Dienone (16) and dimethoxyketal (17) were the first compounds to be isolated out of the large group of bromotyrosine derivatives from two m a rine sponges, A plysina cauliformis and Aplysina fistularis, of the family Aplysinidae (Sharma and Burkholder, 1967;Minale et al, 1976) during a search for new sponge constituents with antimicro bial activity. Of these two secondary metabolites only the dienone showed biological activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria (Sharma and Burkholder, 1967).…”

Secondary metabolites from marine microorganisms

“…In fact, the bacterial metabolite isatin protects the shrimp embryos against fungal overgrowth (Gil-Turnes et al 1989). Dibromotyrosines are common metabolites from Aplysina sponges (Minale et al 1976) that have been proposed as chemotaxonomic markers of the order Verongida (Berquist and Wells 1983). Aerothionin (11) and homoaerothionin (12) were first isolated from Aplysina (Verongia) aerophoba and Verongia thiona (Fattorusso et al 1970, Moody et al 1972), but were absent from a Brazilian sample of Aplysina fistularis forma fulva Kannengiesser 1979, Kelecom 1997).…”

Alcalóides alquilpiridínicos de esponjas marinhas

“…Os métodos de isolamento utilizados foram a cromatografia de permeação em gel de Sephadex LH-20 e cromatografia à contra-corrente centrífu-ga. Como para a série anterior, a determinação estrutural das xestaminas D -H (28) -(32) envolveu a utilização de diferentes técnicas espectroscópicas, principalmente a análise por cromatografia em fase gasosa acoplada à espectrometria de massas, que permitiu a análise da mistura de xestaminas D e E, e das xestaminas G e H. A estrutura da xestamina F (30) foi determinada por comparação à da xestamina A (25). Esta últi-ma foi convertida em xestamina F (30) 94 , as ciclostellettaminas A-F (35)- (40). Os extratos polares desta esponja inibiram a ligação do antagonista seletivo benzilato de metilquinuclidina ao receptor muscarínico da acetilcolina, que é um receptor relacionado aos processos de memória e aprendizagem 94 .…”

“…Contudo, poucos estudos quimiotaxonômicos foram conclusivos, o que se deve em parte à grande diversidade estrutural dos compostos originários de esponjas marinhas, bem como à seleção pouco criteriosa das espécies a serem analisadas quimiotaxonomicamente. Alguns exemplos de abordagens quimiotaxonômicas em poríferos se referem à ocorrência de derivados da bromotirosina em esponjas da Ordem Verongida e esponjas do gênero Ianthella (ou sinônimos, como Pseudoceratina e Aiolochroia) 17,40,102,103 , alcalóides guanidínicos e 2-aminoimidazóli-cos derivados de bromopirróis em esponjas do Gênero Agelas 18,40 , bem como terpenos recorrentes em esponjas das Ordens Dictyoceratida e Dendroceratida 17,40 . Baseando-se nestes resultados, pode-se, eventualmente, realizar análises de extratos brutos por espectroscopia no infravermelho, procurando absorções características de determinados grupos funcionais presentes em compostos característicos de esponjas de Ordens, Famílias ou Gêneros específicos 104 .…”

“…Considera-se que as esponjas foram os primeiros animais marinhos estudados do ponto de vista químico [11][12][13][14][15][16] . Estudos com produtos naturais de esponjas marinhas forneceram importantes informações do ponto de vista quimiotaxonômico [17][18][19][20] , ecológi-co [19][20][21][22][23][24][25][26][27][28][29][30][31][32][33][34][35][36][37][38] , e sobre sua química e bioquímica 1,[38][39][40][41][42][43] . Porém, tendose em vista que diversas espécies de esponjas apresentam associações com cianobactérias e bactérias [44][45][46][47] , considera-se que vários produtos naturais isolados de esponjas possam ser originários de microorganismos 48 .…”