Углеводное сырье является важным и доступным источником потенциально биологически активных экологически чистых продуктов. Являясь диастереомерами со сходными общими свойствами, простые моносахариды проявляют специфическую активность в процессах в живых и искусственных технологических системах, что требует изучения процессов трансформации и строения продуктов для каждого углевода, тогда как литературные данные относятся в основном к реакциям с участием D-глюкозы. Каталитические реакции D-маннозы в смешанной водноэтанольной среде в настоящей работе изучены методами электронной и колебательной спектроскопии с привлечением данных тонкослойной хроматографии. Показана активная динамика реакции уже к моменту 30 мин от начала взаимодействия, регистрируемая мониторингом значений оптической плотности рабочих растворов при длине волны равной 420 нм. Хроматограммы процессов, регистрируемые при продолжительности реакции 30; 60 и 90 мин, показывают наличие как низко-, так и высокомолекулярных продуктов термодеструкции. Целевые процессы реализуются в мягких в сравнении с «сухой» карамелизацией температурных условиях (80°С) благодаря использованию смешанного водно-спиртового растворителя. Последнее снижает количество низкомолекулярных летучих веществ, позволяя подробно исследовать строение твердых продуктов. Детальное изучение ИК-Фурье спектров и их вторых производных, выделенных из реакционных систем твердых продуктов, показывает наличие углеводных колец (полосы в интервалах 800-1000 и 1140-1175 см-1) и непредельных функций, в частности C=C, C=O, СООН (полосы в интервале 1600-1750 см-1), как основных структурных элементов. На основании полученных данных, основными процессами формирования структуры продуктов термодеструкции в изученной системе предполагается окислительное расщепление фенольных форм углеводов, протекающее параллельно с образованием α-дикарбонильных производных с их последующей альдольно-кротоновой конденсацией, на поздних стадиях ощутим вклад реакций гликозилирования. Гетерофункциональная структура продуктов сообщает им практически значимые свойства природных колеров, а также антибактериальную и восстановительную активность. Ключевые слова: химические методы анализа; D-манноза; ИК-Фурье спектроскопия; водно-этанольные среды; термодеструкция; структура продуктов.