Muricatacin: A simple biologically active acetogenin derivative from the seeds of annona muricata (annonaceae)

Rieser, Matthew J.; Kozlowski, John F.; Wood, Karl V.; McLaughlin, Jerry L.

doi:10.1016/s0040-4039(00)92027-6

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“…syn Diol 10k was converted in 93% yield to the acetylenic 9~t is noteworthy that a related 5-hydroxy-y-lactone named muricatacin has been isolated from the tropical fruit Annona muricata L. and exhibits cytotoxic activity (19 …”

Section: -Diols 10 Is Demonstrated By Short Syntheses Of ( 2 ) -Threomentioning

confidence: 99%

A highly stereoselective preparation of syn-1,2-diols from secondary α-allenic alcohols via iodocyclization. Synthesis of (±)-threo-L-factor and (±)-disparlure

Friesen¹

1994

Can. J. Chem.

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The iodocyclization of the N-tosyl carbamates 5 of secondary a-allenic alcohols 4 is described. The reaction sequence involves the addition of iodine to the terminal olefin of the allene moiety of 5 resulting in the formation of an isomeric mixture of Z and E diiodides 6 and 7. This initial process is followed, in the same pot, by reaction of the diiodides with silver carbonate. Hydrolysis of the resulting trans imino carbonates 8 provides syn-1,2-diols 10 in a highly diastereoselective (>50: 1 ) and regioselective (>20: 1) fashion. Oxazolidinones 9 are minor products that arise from the participation of the carbamate nitrogen atom in the cyclization reaction. The regioselectivity of the cyclization reaction from 617 to 8 is highly dependent upon the reaction solvent with the optimum results being obtained in etherMeCN mixtures (10: 1 to 50: 1) or CH2C12. The synthetic utility of the vinyl iodo diols 10 is demonstrated by the synthesis of (+)-threo-5-hydroxy-4-decanolide (17) ((?)-threo-L-factor) and (+)-cis-7,8-epoxy-2-methyloctadecane (24) ((?)-disparlure). The key step in each synthesis involves the conversion of the vinyl iodide moiety of 10 into the alkynes 15 or 18 (from 10j and 10k, respectively) via a high-yielding dehydrohalogenation reaction. RICHARD W. FRIESEN et AND& GIROLJX. Can. J. Chem. 72, 1857Chem. 72, (1994.L'iodocyclisation des N-tosylcarbamates 5 des alcools a-allCniques secondaires 4 est dCcrite. La sequence des rCactions implique l'addition de l'iode sur I'olCfine terminale de la portion allbne du composC 5, conduisant h la formation d'un mClange Z et E des diiodures isombres 6 et 7. Cette premibre reaction est suivie d'une rCaction unipot des diiodures avec du carbonate d'argent. L'hydrolyse des imino carbonates trans 8 qui en resultent, conduit aux syn-1,2-diols 10 de manibres hautement diastCrCosClective (>50 : 1) et rCgiosClective (>20 : 1). Les oxazalidinones 9 sont des produits secondaires provenant de la participation de I'atome d'azote du carbamate dans la rCaction de cyclisation. La rCgiosClectivitC de la reaction de cyclisation des composCs 617 en composCs 8 dCpend fortement du solvant de la reaction, les meilleurs rCsultats Ctant obtenus avec des mClanges dlCtherlMeCN (10:l h 50:l) ou du CH2C12,. L'utilitC des iododiols vinyliques 10 est demontree en synthCtisant les composCs suivants : le (+)-L'Ctape fondamentale de chaque synthbse implique la transformation de la portion iodure vinylique du composC 10 en alcynes 15 ou 18 (respectivement h partir des composCs 10j et 10k) par l'intermediaire d'une reaction de dCshydrohalogCnation ayant un rendement ClevC.[Traduit par la rCdaction] Introduction There has been a great deal of effort directed toward the stereocontrolled preparation of vicinal diols in the context of the total synthesis of polyoxygenated natural products. As a result of these studies, several useful and stereoselective methods have emerged for the synthesis of anti-and syn-1,2-diols including (a) the reduction (1) or alkylation (2) of a-hydroxy (or alkoxy) carbonyl...

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Section: -Diols 10 Is Demonstrated By Short Syntheses Of ( 2 ) -Threomentioning

confidence: 99%

A highly stereoselective preparation of syn-1,2-diols from secondary α-allenic alcohols via iodocyclization. Synthesis of (±)-threo-L-factor and (±)-disparlure

Friesen¹

1994

Can. J. Chem.

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“…Muricatacin 1, 2, a simple biologically active γ-butyrolactone derivative, belongs to acetogenin class of natural products and was isolated from seeds of the plant Annona muricata in 1991 by McLaughlin et al,2 as a mixture of both enantiomers, with (-) enantiomer as the predominant enantiomer (ca 25%). Interestingly, both isomers show potent cytotoxic activity against a variety of human tumor cell lines.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

“…Interestingly, both isomers show potent cytotoxic activity against a variety of human tumor cell lines. 2 Further, their structure activity relationship studies revealed that the antitumor activities depend mainly upon the length of the alkyl side chains and stereochemistry. 3 Several groups have published total synthesis of (+) or (-)-muricatacin or both 4 and their epi-or aza analogues.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Concise total synthesis of cytotoxic natural products (+) and (-)-muricatacin

Yaragorla¹,

Muthyala

2010

Arkivoc

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“…Inicialmente, duas espécies vegetais de distribuição ampla no Estado do Piauí foram escolhidas para estudo: Annona squamosa (ata) e Annona muricata (graviola), ambas pertencentes à família Annonaceae e com estudos fitoquímicos já relatados na literatura [2][3][4][5][6][7] . Escolheu-se para análise espécies desta família em função de serem ricas em metabólitos pertencentes aos vários grupos fitoquímicos, pois o ojetivo, além da aplicação da extração líquido-líquido, foi a obtenção de um perfil cromatográfico em camada delgada de sílica dos diversos extratos visando a investigação de carboidratos, ácidos aminados, alcalóides, flavonóides e terpenóides.…”

Section: Introductionunclassified

Análise de extratos de plantas por CCD: uma metodologia aplicada à disciplina "química orgânica"

Chaves¹

1997

Quím. Nova

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DISCIPLINE. Extracts of the regional plants Annona squamosa and Annona muricata were analysed by silica gel thin-layer chromatography using adequate systems of solvents and spray reagents. Carbohydrates, amino acids, alkaloids, flavonoids and terpenoids were detected in both species. These data agree with those on the literature about phytochemistry of the Annonaceae.Keywords: Annona squamosa; Annona muricata; TLC; teaching of chemistry. EDUCAÇÃO INTRODUÇÃOO tópico "análise de misturas" é abordado normalmente, a partir de uma mistura hipotética ou na prática a partir de uma mistura artificial preparada com substâncias puras. O método geral comumente empregado na análise consiste em separar os componentes e identificá-los posteriormente utilizando reações de classe 1 . Vale ressaltar que torna-se impossível apresentar em um livro texto uma gama de processos que sejam aplicá-veis sem modificação à grande variedade de combinações de misturas que podem ser fornecidas. A falta de mais livros textos e a dificuldade de aquisição dos existentes pelos alunos levou ao desenvolvimento de uma metodologia para o estudo de análise de misturas na disciplina Química Orgânica III. O programa desta disciplina no currículo de Bacharelado e Licenciatura em Química da Universidade Federal do Piauí inclui o estudo dos tópicos: análise de misturas, critérios de pureza e o uso da espectrometria no UV, IV, RMN e massas na identificação de estruturas de substâncias orgânicas. Neste curso o tópico "análise de misturas" foi abordado utilizando-se como exemplo extratos de plantas regionais.Inicialmente, duas espécies vegetais de distribuição ampla no Estado do Piauí foram escolhidas para estudo: Annona squamosa (ata) e Annona muricata (graviola), ambas pertencentes à família Annonaceae e com estudos fitoquímicos já relatados na literatura 2-7 . Escolheu-se para análise espécies desta família em função de serem ricas em metabólitos pertencentes aos vários grupos fitoquímicos, pois o ojetivo, além da aplicação da extração líquido-líquido, foi a obtenção de um perfil cromatográfico em camada delgada de sílica dos diversos extratos visando a investigação de carboidratos, ácidos aminados, alcalóides, flavonóides e terpenóides. EXPERIMENTAL Procedimentos Experimentais Gerais:As placas cromatográficas foram preparadas utilizando camadas de 0,25 mm de uma mistura (25 g) de 3:1 de sílica gel 60 (artigo 7731) e sílica PF 254+366 (artigo 7748), ambas da Merck, suspensa em aproximadamente 50 mL de água. A solução de sulfato cérico foi preparada a partir de 2,1 g de Ce(SO 4 ) 2 .5H 2 O dissolvido em 15 mL de H 2 SO 4 concentrado e adicionado a 800 mL de água. O reagente Dragendorf foi preparado a partir de 0,85 g de nitrato de bismuto Bi(NO 3 ) 3 .4H 2 O dissolvido em 40 mL de H 2 O e 10 mL de ácido acético glacial, seguido por adição de 8 g de iodeto de potássio dissolvido em 20 mL de água. A solução de ninidrina foi preparada a partir 30 mg de ninidrina (C 9 H 6 O 4 ), dissolvida em 10 mL de n-butanol, seguido por adição de 0,3 mL de ácido acético gla...

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Muricatacin: A simple biologically active acetogenin derivative from the seeds of annona muricata (annonaceae)

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A highly stereoselective preparation of syn-1,2-diols from secondary α-allenic alcohols via iodocyclization. Synthesis of (±)-threo-L-factor and (±)-disparlure

A highly stereoselective preparation of syn-1,2-diols from secondary α-allenic alcohols via iodocyclization. Synthesis of (±)-threo-L-factor and (±)-disparlure

Concise total synthesis of cytotoxic natural products (+) and (-)-muricatacin

Análise de extratos de plantas por CCD: uma metodologia aplicada à disciplina "química orgânica"

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