Monoterpene Unknowns Identified Using IR, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, COSY, and HETCOR

Alty, Lisa T.

doi:10.1021/ed082p1387

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“…35° (siehe Quantenchemische Rechnungen)) erscheint das Signal der a/b‐ungesättigten C=O‐Gruppe im APT 13 C‐NMR‐Spektrum (Abbildung ) etwas oberhalb 200 ppm bei δ C = 204,2. Die Methylengruppe C‐6 kann wegen der Nachbarschaft zur C=O‐Gruppe dem Signal bei δ C = 50,9 zugewiesen werden . Die Zuordnung der übrigen Signale benötigt eine Absicherung durch die HSQC‐, HMBC‐ and NOESY‐Spektren.…”

Section: Spektrenunclassified

Die Polei‐Minze im Wandel der Zeiten

Prasse¹,

Munzert²,

Jose³

et al. 2018

Chemie in nserer Zeit

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Zusammenfassung Das monocyclische Monoterpenketon (R)‐(+)‐Pulegon ist Hauptbestandteil des ätherischen Öls der Polei‐Minze (Flohkraut). Die Aufklärung der Struktur über die Etappen Summenformel, Konstitution und absolute Konfiguration zwischen 1891–1929 wird beschrieben. Früher wurde Polei‐Minze als Allheilmittel, Gewürz und gegen Flöhe eingesetzt. Heute wird von der Aufnahme des Inhaltsstoffs Pulegon abgeraten, denn Pulegon bildet im Metabolismus giftige Metaboliten. Das durch Wasserdampfdestillation gut zugängliche Poleiöl ist ein geschätzter Lieferant für (R)‐(+)‐Pulegon. Es stellt einen wertvollen enantiomerenreinen Baustein aus dem chiral pool der Natur für die Synthese chiraler Verbindungen dar. Alle Spektren des Pulegons eignen sich zum Üben spektroskopischer Interpretationen. Dieser Artikel setzt die Reihe zur Isolierung und Spektroskopie von Naturstoffen fort und beruht auf einer Bachelorarbeit. Er ergänzt die Kapitel des Buchs “Classics in Spectroscopy” von S. Berger und D. Sicker (Wiley‐VCH 2009).

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Section: Spektrenunclassified

Die Polei‐Minze im Wandel der Zeiten

Prasse¹,

Munzert²,

Jose³

et al. 2018

Chemie in nserer Zeit

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“…A análise dos padrões de acoplamento das absorções em 2 Os padrões de acoplamento dos hidrogênios remanescentes são consideravelmente mais difíceis de interpretar. Níveis de energia para sistemas de quatro spins geralmente não são facilmente calculados e sua análise requer em geral uma combinação de técnicas de desacoplamento seletivo e tratamento teórico 16 .…”

Section: Assinalamentos Com Base Em Padrões De Acoplamento Spin-spinunclassified

“…É um bom exemplo de molécula utilizada no cotidiano que pode servir para induzir estudantes de química a exercitar seu raciocínio 1 na identificação de monoterpenos desconhecidos por Ressonância Magnética Nuclear (RMN) 2 . A cânfora tem um cheiro forte e penetrante, gosto amargo e é ligeiramente fria ao tato.…”

Section: Introductionunclassified

Cânfora: um bom modelo para ilustrar técnicas de RMN

et al. 2007

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Recebido em 30/11/06; aceito em 16/3/07; publicado na web em 9/11/07 CAMPHOR: A GOOD MODEL FOR ILLUSTRATING NMR TECHNIQUES. The use of Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy to establish the three-dimensional structures of molecules is an important component of modern Chemistry courses. The combination of techniques that can be used for this purpose is conveniently illustrated by their application to the camphor molecule. This paper presents applications of several techniques used in NMR spectral interpretation in an increasing order of complexity. The result of individual experiments is illustrated in order to familiarize the user with the way connectivity through bonds and through space is established from 1D/2D-NMR spectra and molecular stereochemistry is determined from different NMR experiments.Keywords: organic chemistry; NMR spectroscopy; camphor. INTRODUÇÃOA cânfora (Figura 1) é uma cetona terpenóide obtida da árvore cânfora, encontrada no Oriente e na América do Sul, e representa uma classe de compostos bioativos que são sintetizados por plantas. É um bom exemplo de molécula utilizada no cotidiano que pode servir para induzir estudantes de química a exercitar seu raciocínio 1 na identificação de monoterpenos desconhecidos por Ressonância Magnética Nuclear (RMN) 2 . A cânfora tem um cheiro forte e penetrante, gosto amargo e é ligeiramente fria ao tato. Ela tem se revelado como excelente excitante em casos de parada cardíaca causada por doenças ou resultantes de febres infecciosas, tais como tifóide e pneumonia. A cânfora é utilizada internamente por sua influência calmante em histeria, nervosismo e neuralgia, e para diarréia, e externamente em reumatismos, bronquites e condições inflamatórias. É largamente empregada contra gripes, resfriados e complicações inflamatórias 3 . Além disso, tem largo uso como incenso, anti-sépti-co e sedativo em problemas genital-urinários. É também usada na fabricação de nitrocelulose, materiais plásticos, produtos químicos e repelentes para insetos 4 . Seu preço modesto, fácil acesso e baixa toxicidade (LD 50 em ratos: 3000 mg/kg) 5 permite sua manipulação em sala de aula sem maiores cuidados.A estrutura molecular da cânfora foi determinada em uma épo-ca em que estudos de determinação estrutural eram inteiramente baseados em reações químicas, geralmente aquelas em que certas ligações no composto eram quebradas, dando origem a compostos sucessivamente mais simples, e cada qual era isolado, purificado e analisado. Estas seqüências de reações eventualmente levavam a substâncias de estruturas conhecidas e o caminho de volta aos compostos originais era estabelecido pelo conhecimento de mudanças estruturais que se tinha sobre uma reação particular 6 . A estrutura da cânfora foi particularmente difícil de ser determinada porque sistemas de anéis bicíclicos eram previamente desconhecidos e passavam por rearranjo de carbocátions, o que era uma dificuldade para os primeiros trabalhos na área daqueles que tentavam determinar suas respectivas estruturas 7 . A cânfora é um bom modelo p...

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“…The design of molecular structural elucidation exercises that teach and challenge students has been a major focus in chemical education for over 40 years and continue to evolve to include more complex structures and spectroscopic techniques . As the problems for modern day chemists/analysts become more challenging with respect to resources, time, and structure complexity, it is imperative that more chemists become trained with the latest tools available to them in order to work more efficiently.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

“…[6] The design of molecular structural elucidation exercises that teach and challenge students has been a major focus in chemical education for over 40 years [7,8] and continue to evolve to include more complex structures and spectroscopic techniques. [9,10] As the problems for modern day chemists/analysts become more challenging with respect to resources, time, and structure complexity, it is imperative that more chemists become trained with the latest tools available to them in order to work more efficiently. Although the concept of introducing computer-assisted analysis for the interpretation of NMR spectra is not new, [11] there have been many improvements in the resources made available to both students and instructors including computer modelling software for chemical shift calculations based on molecular electrostatic potential, [12] neural network and Hierarchical Organization of Spherical Environments (HOSE) code, [13] quantum mechanics, [14] as well as easy to use internet software and databases.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

The fundamentals behind solving for unknown molecular structures using computer‐assisted structure elucidation: a free software package at the undergraduate and graduate levels

Moser

Pautler

2016

Magnetic Reson in Chemistry

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The successful elucidation of an unknown compound's molecular structure often requires an analyst with profound knowledge and experience of advanced spectroscopic techniques, such as Nuclear Magnetic Resonance (NMR) spectroscopy and mass spectrometry. The implementation of Computer-Assisted Structure Elucidation (CASE) software in solving for unknown structures, such as isolated natural products and/or reaction impurities, can serve both as elucidation and teaching tools. As such, the introduction of CASE software with 112 exercises to train students in conjunction with the traditional pen and paper approach will strengthen their overall understanding of solving unknowns and explore of various structural end points to determine the validity of the results quickly. Copyright © 2016 John Wiley & Sons, Ltd.

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Monoterpene Unknowns Identified Using IR, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, COSY, and HETCOR

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Die Polei‐Minze im Wandel der Zeiten

Die Polei‐Minze im Wandel der Zeiten

Cânfora: um bom modelo para ilustrar técnicas de RMN

The fundamentals behind solving for unknown molecular structures using computer‐assisted structure elucidation: a free software package at the undergraduate and graduate levels

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