Molekulares Kästchenpapier

Abstract

Hier wird eine selbstorganisierte molekulare Schablone vorgestellt, die aus Tetraphenylmethan‐basierten Derivaten besteht und auf einer Au(111)‐Oberfläche eine zweidimensional periodische Anordnung von Acetylgruppen aufweist, die aus dem molekularen Film hervorragen. Mithilfe der Spitze eines Rastertunnelmikroskops kann diese Acetylgruppe kontrolliert entfernt werden, ohne dass dabei die Anordnung des molekularen Films beeinflusst wird. Die chemisch modifizierten Moleküle sind leicht von den ursprünglichen Molekülen zu unterscheiden, sodass Informationen in den molekularen Film eingraviert werden können. Es konnte gezeigt werden, dass sowohl ein einzelnes modifiziertes Molekül als auch die Ordnung des Molekülfilms bei Raumtemperatur erhalten bleiben. Die Größe der Kästchen dieses molekularen Kästchenpapiers kann durch Variation der Länge des molekularen Abstandhalters vorgegeben werden, wodurch das Schreiben und das Lesen von Informationen auf der Nanoskala mit variabler Buchstabengröße möglich werden.

A Novel Linking Strategy of Using 9,10‐Dihydroacridine to Construct Efficient Host Materials for Red Phosphorescent Organic Light‐Emitting Diodes

“…[25] Treatment of 1 with aG rignard reagent (phenylmagnesium chloride) in THF was followed by the Friedel-Crafts alkylation reaction under acidic conditions, which gave cyclization product 2. Then, the Pd-catalyzedS uzuki-Miyaura coupling reactionw ith the corresponding boric acid esters of [1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile [26] and 5-phenylpicolinonitrile [27] yielded 3 and 4,r espectively.F inally,t he target MeAcPhCN and MeAcPyCN materials were obtained by am ethylation reaction, and PhAcPhCN was prepared by aC u-catalyzed Ullmann CÀNc oupling reaction. The host materials were purified by column chromatography and sublimation before they were used for devicef abrication.…”

“…4′‐(9,9‐Diphenyl‐9,10‐dihydroacridin‐4‐yl)‐[1,1′‐biphenyl]‐4‐carbonitrile (3) : K 2 CO 3 (16.8 g, 122 mmol), 2 (5.0 g, 12.2 mmol), 4′‐(4,4,5,5‐tetramethyl‐1,3,2‐dioxaborolan‐2‐yl)‐[1,1′‐biphenyl]‐4‐carbonitrile (4.45 g, 14.6 mmol), and Pd(PPh 3 ) 4 (0.28 g, 0.24 mmol) were added to a toluene/ethanol/water mixture (10:2:1, v/v/v) under a N 2 atmosphere. The mixture was heated to reflux overnight.…”

“…The crude product was purified by column chromatography (SiO 2 ,C H 2 Cl 2 /petroleum ether = 1:4v /v) to obtain aw hite solid (6.50 g, 66. 3, 14.8, 7.4 Hz, 7H), 6.89 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 7.4 Hz, 5H), 6.69 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.63 ppm (d, J = 7.8 Hz, 1H); MS (MALDI-TOF): m/z:4 11.044;e lemental analysis calcd (%) for C 25 H 18 BrN (412.32): C7 2.82,H4 .40,N3 .40;f ound:C72.59,H4 .85,- [1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile (3):K 2 CO 3 (16.8 g, 122 mmol), 2 (5.0 g, 12.2 mmol), 4'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)- [1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile [26] (4.45 g, 14.6 mmol), and Pd(PPh 3 ) 4 (0.28 g, 0.24 mmol) were added to at oluene/ethanol/water mixture (10:2:1, v/v/v) under aN 2 atmosphere. The mixture was heated to reflux overnight.…”