Molecular Modelling of Acridine Oxidation by Peroxyacids

Abstract

The optimal geometric structure and reactivity of some peroxyacids, acridine and products of their interaction were calculated by quantum-chemical methods. It was found that the heat of formation of peroxyacids (PA) and carboxylic acids (CA) grow with increasing length of a hydrocarbon radical. The dependencies of the area of PA and molecules of CA on the number of carbon atoms in the molecules are linear. The potentials of ionization of all studied PA are close and lie within the range of 11.22-11.39 eV depending on the calculation methods. The theoretically calculated dipole moments of acids, acridine, peroxyacids, and N-oxide of acridine are in good accordance with experimental values, which indicate the correctness of our calculations. Theoretical calculated values of the heats of formation (ΔН f 0) of peroxyacids and acridine are in good accordance with the values obtained by thermo-chemical methods. Calculations indicate that the size of the hydrocarbon radical practically does not affect the value of ΔН 0 eхр. The results of quantum chemical calculations for the oxidation reaction of acridine may be useful for prediction of other mechanisms of oxidative processes.

N-Oxidation of the Quinoline by Peroxy Acids in the Organic Solvents

“…Окиснення ароматичних гетероциклічних сполук пероксикислотами (ПК) перебігає м'яко та приводить до утворення відповідних N-оксидів [5][6][7][8][9]. Реакції окиснення піридину та його похідних пероксидними сполуками описані в [10][11][12][13], однак вплив реакційного середовища на ці процеси маловивчені. В останніх працях з вивчення окиснення ХН та інших органічних сполук процес проводили у водних розчинах як окисних, здебільшого застосовували пероксиоцтову кислоту [14][15][16][17].…”

Oxidation of the acridine by peroxy acids in various organic solvents

“…У роботі використовували пероксикислоти: пероксипентанову, пероксиоктанову, пероксинонанову, пероксидеканову, пероксидодеканову та пероксибензойну кислоти. Пероксикислоти одержували реакцією відповідної карбонової кислоти з пероксидом водню в середовищі сульфатної кислоти [11]. Пероксибензойну кислоту отримували з пероксиду бензоїлу за методикою [3].…”

Oxidation of the Acrydine by Peroxydecanic Acid in Various Organic Solvents

“…Окиснення ароматичних гетероциклічних сполук пероксикислотами відбувається м'яко та приводить до утворення відповідних N-оксидів [3]. Реакції окиснення піридину та його похідних пероксидними сполуками вивчали в [4,5], однак вплив реакційного середовища на такі процеси маловивчений. Можна очікувати, що розчинник, який використовується у реакції, буде впливати на швидкість і на вихід продуктів реакції.…”