Microwave-induced organic reaction enhancement chemistry. 2. Simplified techniques

Microondas em síntese orgânica

“…A técnica foi desenvolvida principalmente por Bose e colaboradores 23 , e consiste em utilizar solventes polares (portanto que são bem aquecidos por microondas) e de alto ponto de ebulição como DMF (dimetil-formamida, Uma revisão sobre esta técnica já foi publicada, possuindo maior riqueza de detalhes sobre estes procedimentos experimentais e com exemplos de várias reações (algumas com finalidade educacional) 10 . Em alguns casos, um recipiente com água é colocado no microondas para absorver parte da energia, prevenindo um aquecimento muito elevado quando se trabalha com pequenas quantidades de amostra.…”

“…Em alguns casos, um recipiente com água é colocado no microondas para absorver parte da energia, prevenindo um aquecimento muito elevado quando se trabalha com pequenas quantidades de amostra. A técnica é conhecida na literatura como "MORE Chemistry" ("Microwave Oven Reaction Enhancement") 10,23 . A preparação de lactamas via adição in situ de ceteno (ciclo adição térmica 2+2) foi uma reação conduzida com irradiação por microondas em forno doméstico com solvente (Esquema 5), onde a respectiva lactama foi obtido em um tempo reacional de apenas 5 minutos e usando um frasco aberto 23 .…”

“…Assim, é possível realizar uma hidrogenação de vári-os grupos funcionais em condições suaves (sem necessidade de alta temperatura ou pressão) e sem a necessidade de hidrogenadores. Bose e colaboradores, adaptaram esta técnica para realizar reduções em um forno de microondas doméstico não modificado, usando formiato de amônio como doador de hidrogênio e etilenoglicol como solvente 23,25,26 . O procedimento, de acordo com os autores, foi conduzido sem nenhum problema 23,25,26 , embora a presença de um metal em um forno de microondas doméstico e uma reação de hidrogenação seja surpreendente (e Pd/C é inflamável).…”

“…Bose e colaboradores, adaptaram esta técnica para realizar reduções em um forno de microondas doméstico não modificado, usando formiato de amônio como doador de hidrogênio e etilenoglicol como solvente 23,25,26 . O procedimento, de acordo com os autores, foi conduzido sem nenhum problema 23,25,26 , embora a presença de um metal em um forno de microondas doméstico e uma reação de hidrogenação seja surpreendente (e Pd/C é inflamável). Várias funcionalidades foram testadas neste método, e NiRa (Níquel-Raney) 25 mostrou ser um catalisador mais seletivo do que Pd/C 23 , na redução da ligação dupla carbono-carbono sem reação de cisão anelar em certas lactamas (Esquema 6).…”

Microwave-Induced Synthesis of Enantiopure β- Lactams

“…We and others are pursuing research on the synthesis and biological evaluation of a number of novel anticancer and new β-lactams [9,10]. Our laboratory have been actively engaged in the synthesis of racemic and optically active β-lactams following Staudinger cycloaddition reaction under conventional and microwave-induced methods [11,12]. This reaction may produce β-lactams through diasteroselective or enantioselective pathways depending upon the structure of the starting materials.…”