2007
DOI: 10.1002/chin.200750147
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Microwave‐Induced One‐Pot Synthesis of 4‐[3‐(Aryl)‐1,2,4‐oxadiazol‐5‐yl]‐butan‐2‐ones under Solvent‐Free Conditions.

Abstract: Oxadiazole derivatives R 0290Microwave-Induced One-Pot Synthesis of 4-[3-(Aryl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-butan-2-ones under Solvent-Free Conditions. -A practical and rapid procedure is developed for the microwave-promoted synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from methyl levulinate and arylamidoximes. The yields are comparable to the conventional process using levulinic acid. -(DE FREITAS, J. J. R.; DE FREITAS, J. C. R.; DA SILVA, L. P.; DE FREITAS FILHO*, J. R.; KIMURA, G. Y. V.; SRIVASTAVA*, R. M.; Tetrahedron Lett. 4… Show more

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“…Uma vez obtido a benzamidoxima partiu-se para a síntese do 4-(3-fenil)-1,2,4oxadiazol-5-il)butan-2-ona utilizando o protocolo elaborado por Barros et al (2014), com algumas modificações. Após a purificação, o 4-(3-fenil)-1,2,4-oxadiazol-5-il) butan-2-ona foi obtido na forma de um líquido com um rendimento reacional de 92%, semelhante ao obtido por Freitas et al (2007).…”
Section: Resultsunclassified
“…Uma vez obtido a benzamidoxima partiu-se para a síntese do 4-(3-fenil)-1,2,4oxadiazol-5-il)butan-2-ona utilizando o protocolo elaborado por Barros et al (2014), com algumas modificações. Após a purificação, o 4-(3-fenil)-1,2,4-oxadiazol-5-il) butan-2-ona foi obtido na forma de um líquido com um rendimento reacional de 92%, semelhante ao obtido por Freitas et al (2007).…”
Section: Resultsunclassified
“…Após as análises de caracterização da benzamidoxima constatou-se que este composto apresentou: ponto de fusão entre 79-80 ºC; no espectro de infravermelho as principais bandas de absorção foram de 3945, 3453, 3361, 3229, 3057, 2893, 2285, 1649, 1591, 1450, 1387, 1104, 926, 17, 79, 691, 582 2,4-oxadiazol-5-il) butan-2-ona foi obtido na forma de um líquido com um rendimento reacional de 92%, semelhante ao obtido por Freitas et al (2007).…”
Section: Resultsunclassified
“…10,11 The mechanism of formation of 1,2,4-oxadiazoles from amidoximes and an acid, employing DCC as a carbonyl group activator is straight forward. The first step is the intermediate 3a-e production followed by thermal cyclodehydration to generate 4a-e. 10,11 The compounds 4-[3-(aryl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-butan-2-one 4a-e were reduced by use of bakers' yeast under conventional conditions. 7 Optically active 4-[3-(aryl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-2-butanols 5a-e is a useful intermediate for the synthesis of O-glycoside.…”
Section: Resultsmentioning
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