Microwave-assisted efficient synthesis of aryl ketone β-C-glycosides from unprotected aldoses

Feng, Wang; Fang, Zhenggang; Yang, Jingmei; Zheng, Bizhang; Jiang, Yuhua

doi:10.1016/j.carres.2010.11.027

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“…With the aim of preparing a number of carbohydrate heterocyclic derivatives of potential synthetic and pharmacological interest, Alves and co-workers [22] obtained a series of novel N-1, N-2, and S-5 saccharide-substituted tetrazoles (34) and (35), linked at anomeric and remaining positions, by the reaction of glucopyranosyl bromide (31) or methyl glucopyranoside (32) with commercial tetrazoles (33), by considering MWI and CH modes. Comparison of the isolated yields afforded by the two heating modes showed that the first one was improved and required a shorter reaction time (scheme 21.10).…”

Section: O-and N-glycosylationmentioning

confidence: 99%

“…Fang and co-workers [31] described a detailed optimization procedure for the MW-assisted synthesis of aryl ketone β-C-glucosides (52) and investigated the scope of this methodology for the preparation of several C-glycoside derivatives. Their one-step protocol directly involved MW-assisted Knoevenagel condensation between unprotected aldoses and diacylmethane (51) catalyzed by NaHCO 3 [scheme 21.13; example referring to glucose (50)].…”

Section: F-and C-glycosylationmentioning

confidence: 99%

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A Journey into Recent Microwave‐Assisted Carbohydrate Chemistry

Corsaro

Pistarà

Chiacchio

et al. 2012

Microwaves in Organic Synthesis

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Section: O-and N-glycosylationmentioning

confidence: 99%

Section: F-and C-glycosylationmentioning

confidence: 99%

A Journey into Recent Microwave‐Assisted Carbohydrate Chemistry

Corsaro

Pistarà

Chiacchio

et al. 2012

Microwaves in Organic Synthesis

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“…By application of this method an access to different mixtures of furanoid-and pyranoid-structures of α-and β-configured C-glycosides [46,47] were obtained. The ratio of the products depends on the conditions of execution for this reaction and the carbohydrates deployed (Eq.…”

mentioning

confidence: 99%

Organocatalyzed Cascade Reaction in Carbohydrate Chemistry

Mahrwald

2015

SpringerBriefs in Molecular Science

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The extensive and extremely strong development of organocatalysis over the last years provided versatile methodologies for convenient utilization of the carbonyl function of unprotected carbohydrates in C-C-bond formation processes. These biomimetic amine-activated mechanisms enable multiple cascade-protocols for the synthesis of a large scope of carbohydrate derived compound classes. Several, only slightly different protocols have been developed for the application of 1.3-dicarbonyls in stereoselective chain-elongation of unprotected carbohydrates and the synthesis of highly functionalized C-glycosides of defined configuration. Furthermore, the latter class of compounds can also be accessed by the use of methyl ketones. So a high substrate scope is available for the installation of desired functionalities in C-glycosides. By a one-pot, operationally simple cascade reaction of isocyanides with unprotected aldoses and amino acids an access to a broad range of defined glycosylated pseudopeptides is given. The elaborated organocatalyzed cascade-reactions provide defined access to highly functionalized carbohydrate derivatives. Depending on the reaction conditions different origin to control the installation of configuration during the bond-formation process were observed. The demonstrated organocatalyzed cascade sequences indicate the great potential of unprotected carbohydrates in the synthesis of highly functionalized bio-mimetic structure motifs by operationally simple, one-pot protocols.Due to the great biological importance of carbon chain elongated carbohydrates, the synthesis of this structural diverse compound class has attracted high synthetic interest from the scientific community. Among the elongated carbohydrates, C-Glycosides have gained considerable importance over the last few decades, since they are configuratively stable under enzymatic conditions and less prone to cleavage at the anomeric carbon. As such they are appealing substrates for chemical biology and medicinal chemistry.

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“…Este método fornece uma alternativa atrativa para os meios existentes para a preparação de aril cetonas β-C-glicosídeos de alto valor (FENG et al, 2011).…”

Section: Condensações De Knoevenagelunclassified

Modificação da D-glicose em produtos de interesse industrial (C-glicosídeo e derivados) buscando preferencialmente o emprego de processos sustentáveis

Rodrigues¹

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Aos meus pais, Adelson e Irene, como agradecimento por todos os anos de amor, dedicação e compreensão investidos na minha criação. AGRADECIMENTOSPrimeiramente, agradeço à Deus, por sua imensa bondade em me conceder a oportunidade de seguir caminhando e conquistando vitórias em minha trajetória, como este trabalho.Aos meus pais, Adelson e Irene, e as minhas irmãs, Juliane e Amanda, que sempre acreditaram e confiaram em mim, incondicionalmente, inclusive nos momentos em que eu mesma não acreditava.Às minhas sobrinhas, Isabela e Helena, que adoçam e alegram todos os meus dias. À minha orientadora, Profa. Dra. Jayne Carlos de Souza, e ao Prof. Dr. Antonio Aarão Serra não apenas pela orientação, dedicação, paciência e toda contribuição científica, como também pelos aprendizados sobre humanidade e gentileza que levarei sempre comigo. Ao Diego por sempre me proporcionar dias melhores com sua companhia, incentivo e, principalmente, compreensão. Aos meus amigos Thiago, Douglas, Flávia, Larissa, Edson pelo ombro amigo, pelo apoio nas horas mais difíceis e por tornarem o dia a dia mais leve. Aos funcionários da Escola de Engenharia de Lorena, em especial à Bia, por toda gentileza, apoio e amizade. À CAPES pelo financiamento. RESUMO RODRIGUES, B.G. Modificação da D-glicose em produtos de interesse industrial (Cglicosídeo e derivados) buscando preferencialmente o emprego de processos sustentáveis. 2018. 135 p. Dissertação (Mestrado em Ciências) -Escola de Engenharia de Lorena, Universidade de São Paulo, Lorena, 2018.Nos últimos anos a química é apontada como solução para diversos problemas globais originados por um modo de vida não sustentável, em virtude disso o desenvolvimento econômico e social ficam vinculados aos conhecimentos em ações sustentáveis embasadas na química verde. Neste contexto emerge a indústria química baseada em matérias-primas renováveis, dentre as biomassas renováveis destacam-se os carboidratos com cerca de 75% da biomassa da terra. Os glicosídeos são moléculas orgânicas nas quais o açúcar está ligado à uma porção não-carboidrato (aglicona), dentre eles os C-glicosídeos se destacam por apresentarem tanto resistência à hidrólise ácida quanto à enzimática, característica que confere interesse a indústria de fármacos e às ciências dos materiais apresentando-se como excelentes blocos de construção. A condensação de Knoevenagel é a reação entre um grupo metileno ativado e um aldeído ou cetona levando à formação de um composto α, βinsaturado e é muito relevante na derivatização de C-glicosídeos. O objetivo principal deste trabalho é empregar a D-glicose, como fonte de matéria-prima renovável, na obtenção de Cglicosídeos e potenciais derivados de interesse industrial, visando oferecer ao ambiente uma opção através de processos mais sustentáveis, para isso dividiu-se o trabalho em três etapas: a primeira de preparação da cetona β-C-glicosídeos e reações de proteções, a segunda, de derivações diretas dessas moléculas, por meio das preparações das oximas, das aril cetonas C-glicosídeos, da cicloexenona C-glicosí...

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Microwave-assisted efficient synthesis of aryl ketone β-C-glycosides from unprotected aldoses

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