Microhydration effects on geometric properties and electronic absorption spectra of ortho-aminobenzoic acid

Olivier, Danilo S.; Ito, Amando Siuiti; Galembeck, Sérgio E.

doi:10.1016/j.saa.2015.03.108

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“…MKTOP is topology generation tool that has been widely used in the study of various compounds in molecular dynamics. The charges of the inhibitors generated by this server have also been validated in similar compounds (47)(48)(49)(50)(51)(52)(53)(54). The protein along with TBO was solvated in a periodic cubic box of dimension 6.884 nm with 10,298 water molecules using a simple point charge (SPC 216) model (55).…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Elucidation of Binding Mechanism of Photodynamic Therapeutic Agent Toluidine Blue O with Chicken Egg White Lysozyme by Spectroscopic and Molecular Dynamics Studies

Shanmugaraj

Umadevi

Lakshmipathi

et al. 2017

Photochem & Photobiology

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The nature of binding mechanism of toluidine blue O (TBO) with chicken egg white lysozyme was studied comprehensively by various spectroscopic and computational methods. Both steady state and time-resolved fluorescence studies unambiguously point to the prevalence of static quenching mechanism in lysozyme-TBO system. Thermodynamic parameters revealed that the association of TBO with lysozyme was a spontaneous process in which hydrophobic and hydrogen bond interactions played a pivotal role in the binding process. The secondary and tertiary conformational changes of lysozyme in the presence of TBO were unraveled using absorption, Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR) and circular dichroism (CD) techniques. Molecular docking studies of lysozyme-TBO system substantiated the findings of site marker experiment and revealed TBO adjacent to Trp-63 and Trp-108 residues of lysozyme. Molecular dynamics (MD) simulation studies of lysozyme-TBO system indicate a stable and effective complexation of TBO with lysozyme. It is hoped that the results presented here will enable further understanding of TBO toxicity.

show abstract

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Elucidation of Binding Mechanism of Photodynamic Therapeutic Agent Toluidine Blue O with Chicken Egg White Lysozyme by Spectroscopic and Molecular Dynamics Studies

Shanmugaraj

Umadevi

Lakshmipathi

et al. 2017

Photochem & Photobiology

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show abstract

“…Temperature 25°C. emission is the occurrence of isomeric forms of deprotonated anionic Artepillin C. Different isomeric forms involving the carboxy group result in distinct interactions with the proton donor water molecules, as observed for example in ortho-aminobenzoic or anthranilic acid molecules, both experimentally as in electronic structure calculations [20,24]. Due to different solvent relaxation processes for the excited state of the transition dipoles from the isomers, the emission wavelength may be different, with the occurrence of dual emission [22,25].…”

Section: Ph 70: Deprotonated Artepillin Cmentioning

confidence: 99%

Optical absorption and fluorescence spectroscopy studies of Artepillin C, the major component of green propolis

Camuri

Costa

Ito

et al. 2018

Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectros

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The bioactivity of propolis against several pathogens is well established, leading to the extensive consumption of that bee product to prevent diseases. Brazilian green propolis, collected by the species Apis mellifera, is one of the most consumed in the world. The chemical composition of green propolis is complex and it has been shown that it displays antioxidant, antimicrobial, anti-inflammatory and antitumor activities, especially due to the high content of Artepillin C. The molecule is a derivative of cinnamic acid with two prenylated groups, responsible for the improvement of the affinity of the compound for lipophilic environment. A carboxylic group (COOH) is also present in the molecule, making it a pH-sensitive compound and the pH-dependent structure of Artepillin C, may modulate its biological activity related to interactions with the cellular membrane of organisms and tissues. Molecular properties of Artepillin C on aqueous solution were examined by optical absorption, steady state and time-resolved fluorescence spectroscopies. Acid-base titration based on the spectral position of the near UV absorption band, resulted in the pKa value of 4.65 for the carboxylic group in Artepillin C. In acidic pH, below the pKa value, an absorption band raised around 350nm at Artepillin C concentration above 50μM, due to aggregation of the molecule. In neutral pH, with excitation at 310nm, Artepillin C presents dual emission at 400 and 450nm. In pH close to the pKa, the optical spectra show contribution from both protonated and deprotonated species. A three-exponential function was necessary to fit the intensity decays at the different pHs, dominated by a very short lifetime component, around 0.060ns. The fast decay resulted in emission before fluorescence depolarization, and in values of fluorescence anisotropy higher than could be expected for monomeric forms of the compound. The results give fundamental knowledge about the protonation-deprotonation state of the molecule, that may be relevant in processes mediated by biological membranes.

show abstract

“…Em pH 7,0 é notável o aparecimento de uma nova banda com emissão acima de 450 nm.Uma possibilidade para esta emissão é a ocorrência de formas isoméricas de Artepilina C desprotonada. Diferentes formas isoméricas envolvendo o grupo carboxila resultam em interações diferentes com as moléculas de água doadoras de próton, tanto experimentalmente quanto em cálculos de estruturas eletrônicas [48,52]. Figura 14.…”

unclassified

“…Pelos dados de tempo de vida, a emissão da radiação ocorre muito rapidamente, antes mesmo da rotação do fluoróforo resultando em valores elevados de anisotropia. Os resultados dessa parte da dissertação encontram-se publicados [52].…”

unclassified

Propriedades de agregação do composto bioativo Artepilina C e interações com agregados anfifílicos de interesse biológico

Lima¹

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vi AGRADECIMENTOS Agradeço à Deus, por tudo o que tem feito em minha vida e ter me permitido vivenciar novas experiências com saúde.Ao professor Amando e ao Wallance, pela orientação mesmo que à distância e em tempos conturbados, pelos ensinamentos e todo o conhecimento que obtive neste tempo em que estivemos juntos. À minha "mamamis" Maria que sempre me apoiou em todas as minhas decisões e nunca mediu esforços para me ajudar. É simplesmente impossível colocar em palavras tudo o que a senhora significa para mim. Eu te amo incondicionalmente e obrigada por ser este exemplo de mulher e de ser humano. Agradeço também minha família.Aos meus colegas de grupo André, Danilo e Leonardo. Sem vocês, minha vida em Ribeirão teria sido extremamente triste. Obrigada pelos ensinamentos, pelas discussões, pelos puxões de orelha, pelos lanches no GF e no BK, pelas caçadas de Pokemon no centro da cidade e pelas procrastinações regadas a muito chá.Ao Adriano, que foi bem mais do que apenas um técnico do laboratório, me auxiliando em todos os experimentos e explicando tudo com a sua calma característica. Obrigada pelas risadas e pelo conhecimento adquirido.A todos os amigos do grupo de Fotobiofísica: André Miele, Débora, Érika, Luciana, Marina e todos aqueles que por ventura eu tenha me esquecido no momento de escrever esse agradecimento.Ao pessoal do grupo do Jabá, Natália e Rafael, pelas dicas sobre biomembranas, auxílio com experimentos e disponibilização do laboratório quando necessitei.Ao Julio "Tropeço", por todas as risadas e conversas nerds sobre jogos e Digimon ou simplesmente divagar sobre a vida. Pode parecer besteira, mas me ajudou muito tudo isso. Obrigada também por me apresentar o croissant de chocolate do HC. Ao André "Potter", pelas dicas de jogos, auxílio com a internet e risadas pelo corredor. Aos amigos do departamento: Minhoca, Ste, Laranja, Cecília, Jéssica e tantos outros que não caberiam neste espaço. Ao Prof. Iouri, por todo o conhecimento obtido e pela confiança depositada em meu trabalho no workshop em Goiânia. À dona Giuse e profa. Galina, pelo carinho, conselhos e risadas. vii Aos professores Abel e em especial Sérgio da Educação Física, pelos treinamentos e conversas jogadas fora ao caminhar pelo campus, e aos colegas Nicolle e Vitor, que "sofreram" as aulas de ginástica comigo. À Profa. Ana Paula e ao grupo de Físico-Química, pelo auxílio com as medidas de DLS e por terem disposto parte do tempo para tal. Ao pessoal da catequese, catequista Sérgio e Murilo, pelos ensinamentos sobre o caminho da fé e piadas diversas em nossos encontros aos sábados, bem como à dona da sorveteria Flocomellow pelas conversas e deliciosas sobremesas "pré-missa". Ao Sr. Minoru e dona Marlene, donos do hostel em que vivi estes últimos dois anos, obrigada pela hospitalidade e yakisobas. À Larissa, minha roommate, melhor colega de quarto não-army que eu poderia ter pedido à Deus. Obrigada por ter me aguentado todo esse tempo, pelas gargalhadas a plenos pulmões, pela companhia e por ter me ensinado a cavalgar (saudades Branca, A...

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Microhydration effects on geometric properties and electronic absorption spectra of ortho-aminobenzoic acid

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Elucidation of Binding Mechanism of Photodynamic Therapeutic Agent Toluidine Blue O with Chicken Egg White Lysozyme by Spectroscopic and Molecular Dynamics Studies

Optical absorption and fluorescence spectroscopy studies of Artepillin C, the major component of green propolis

Propriedades de agregação do composto bioativo Artepilina C e interações com agregados anfifílicos de interesse biológico

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