Microbiological oxygenation of azacycloalkanes. Structural determinations and some chemical modifications leading to transannular reactions

Methods of Biotechnology in the Synthesis of Drugs (2nd Ed.)

“…В последние десятилетия получила свое развитие и микробная химия пиперидинов. В результате использования в качестве субстрата для трансформации 1-бензоилпиперидина (CCXXVII) различными группами исследователей при разных условиях эксперимента был выделен 1-бензоил-4-гидроксипиперидин (CCXXVIII) с выходом 18 % (B. bassiana АТСС 7159) [Johnson et al, 1968a]; 7 % (B. bassiana АТСС 7159) [Archelas et al, 1986]: [Johnson et al, 1992]:…”

“…По данным других авторов гриб B. bassiana ATCC 7159 окислял 1-бензоилгексаметиленимин (CCXLVII) в смесь 3-и 4-оксо-1-бензоилгексаметилениминов (CCL и CCLI), 4-гидроксипроизводное (CCXLIX) также присутствовало в смеси продуктов трансформации [Johnson et al, 1968a].…”

“…Трансформация 1-(4-толилсульфонил)гексаметиленимина (CCLII) сопровождалась образованием одного 4-оксопроизводного (CCLIII) [Johnson et al, 1968a]:…”

“…При трансформации 4-метил-1бензоилгексаметиленимина (CCLVIII) растущей культурой B. bassiana ATCC 7159 в инкубационной смеси наряду с оксопроизводным (CCLIX, выход 11 %) был обнаружен второй продукт окисления с гидроксиметильной группой (CCLX, выход 29 %) [Johnson et al, 1968a]:…”

Amide-transforming activity of Streptomyces: possible application to the formation of hydroxy amides and aminoalcohols

“…On the other hand, biological transformation based on microbial oxygenase activities is an attractive alternative method for hydroxylation processes Herr et al 1970;Johnson et al 1968;Li et al 1999). The corresponding enzyme reaction makes regioselective hydroxylation possible at an ambient temperature without the use of a strong oxidant.…”