Microbiological conversion of 19‐nortestosterone (VI) 1β‐hydroxylation

Bolt, C. C.; Mijs, W. J.; Zeelen, F. J.; Szpilfogel, S. A.; Flines, Jenny De; Waard, W. F. van der

doi:10.1002/recl.19650840518

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“…(RB.17, 1-6), in the B3 paper-chromatographic system of Bush (1952) for 24 hr. (RE-17p 0.32) and in the thin-layer-chromatographic system acetonebenzene (7:13, v/v) on silica gel GF254 (E. Merck A.-G., Darmstadt, Germany) (R,O-5), the mobility of the radioactive material agreed with that of authentic l1-hydroxy-19-norandrostenedione (Bolt et al 1965) and was different from the 20-hydroxy isomer in the first system.…”

Section: (Received 1 Augu8tmentioning

confidence: 73%

A New Placental Metabolite of Oestr-4-ene-3,17-dione: a Possible Source of Error in Oestrogen Estimation

Townsley¹,

Brodie²

1966

Biochemical Journal

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SHORT COMMUNICATIONS 25c Table. 1. Biosynthe4is of cholesterol from 8qualene in the presence of tritiated water and the distribution of label at po8itions 7 and 8 Samples (10ml.) of a 500g. cell-free supernatant of rat-liver homogenates (1-25ml. of 0-IM-sodium phosphate buffer, pH7-3/g. ofliver) were incubatedwith0-02ml. of squalene at 37°for3hr. under oxygen. Each flask contained D. C. W. thanks the Science Research Council for a Research Studentship.

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Section: (Received 1 Augu8tmentioning

confidence: 73%

A New Placental Metabolite of Oestr-4-ene-3,17-dione: a Possible Source of Error in Oestrogen Estimation

Townsley¹,

Brodie²

1966

Biochemical Journal

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Digitanolglykoside, XVIII. Die Struktur des Digacetigenins

et al. 1967

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Das bisher als einheitlich angesehene Digacetigenin, Aglykon des aus portugiesischen Digitalis-Drogen gewonnenen Digacetinins, wurde als eine Mischung erkannt, in der etwa 25 7; des 5x6-Dihydro-Analogen vorliegen. Beide Komponenten IieRen sich an mit Silbernitrat impragniertem Kieselgel trennen. Die fruheren Strukturvorschlage fur das Digacetigenin (1, 2) wurden widerlegt undvor allem mittels N M R -und massenspektrometrischer Untersuchungeneine neue Strukturformel abgeleitet. Digacetigenin stellt danach 3p. 14-Dihydroxy-12~-acetoxy-h~-14~-pregnendion-( 15.20) (3) dar.Aus einer portugiesischen Digitalis-Droge wurde 1957 ein als Digacetinin bezeichnetes Glykosid isoliert3), dessen Aglykon, Digacetigenin, spater auch aus technischen Digitoxin-Praparaten gewonnen werden konnte4). Digacetigenin besitzt die Summenformel C23H3206 und ist ein mit Essigsaure verestertes (221-Steroid. Auf Grund seines chemischen Verhaltens wurde ihm damals die Struktur 1 zugeschrieben, die jedoch einige Jahre spater von Shoppee und Lacks) revidiert wurde. Diese Autoren bestatigten das Vorliegen einer 3 P-Hydroxy-A5-en-Gruppierung und eines 1 SKetons, veranderten aber die Positionen der zweiten Carbonylgruppe, des tertiaren Hydroxyls und der Acetoxygruppe (2). Dan in der Position 20 eine Carbonylfunktion vorliegt, erkannten sie vor allem an dem fur Methylketone typischen NMR-Signal bei T = 7.64. In Anlehnung an die zu jener Zeit fur das Digiprogenin angenommene Strukturformel6) -besonders auf Grund der in beiden Fallen zu einem A16-En-15.20-dion fuhrenden Dehydratisierung und der Analogie in den NMR-Spektrenwurde die tertiare OH-Gruppe nach C-17 verlegt; inzwischen berichtigten Satoh und Mitarbb. 7 ) allerdings die Formel des Digiprogenins ; dieses besitzt danach keine 17-, sondern eine 1) XVII. Mitteil.: R. Tschesche und G. Marwede, Tetrahedron Letters [London] 1967, 1359.

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