Métodos para análise de ácido clorogênico

Abstract

Recebido em 11/12/02; aceito em 1/4/04; publicado na web em 27/05/04 ANALYTICAL METHODS FOR CHLOROGENIC ACID. This paper describes the analytical methods for determination of total chlorogenic acid (CGA) and their individual isomers. Spectrofotometric methods are adequate for total CGA analysis in green coffee but they can provide inflated results for coffee products. High pressure liquid chromatography (HPLC) with gel permeation column and ultraviolet (UV) monitoring is adequate for the simultaneous analysis of total CGA, alkaloids and sugars in coffee products. HPLC-UV-reversed phase is a simple, rapid and precise method for the determination of the individual isomers of CGA. Gas chromatography (GC) also is applied to the analysis of the individual isomers but phenolic acids need to be derivatized before analysis. Both HPLC-and GC-mass spectrometry provide an unequivocal identification of the individual isomers. The capillary electrophoresis method is simple, rapid and adequate to the simultaneous analysis of polyphenols and xanthines. Advantages and limitations of each method are discussed throughout the text.Keywords: total chlorogenic acid; individual isomers; analytical methods. INTRODUÇÃOO termo ácido clorogênico (ACG) parece ter sido introduzido em 1846 por Payen 1 para designar um composto fenólico com função ácida, de estrutura ainda desconhecida, que conferia cor verde ao meio aquoso quando em meio levemente alcalino e exposto ao ar. Esse ácido foi isolado em 1907 2 na forma de um complexo cristalino, denominado clorogenato de cafeína, a partir do qual se preparou um ácido puro. A estrutura química para este composto foi estabelecida por Fischer 3 como ácido 3-cafeoilquínico (atualmente conhecido como ácido 5-cafeoilquínico). Mais tarde, outros compostos fenólicos ácidos foram isolados, caracterizados quanto à estrutura química e agrupados na mesma família 4 . Atualmente, o termo ACG é usado para designar uma família de ésteres formados pela esterificação de um ou mais derivados do ácido trans-cinâmico (Figura 1a) com o ácido quínico (ácido 1L-1(OH),3,4,5-tetra-hidroxiciclohexanóico); este último tem hidroxilas na posição axial nos carbonos 1 e 3 e hidroxilas equatoriais nos carbonos 4 e 5 (Figura 1b). Os isômeros cis dos derivados do ácido cinâmico já foram detectados em produtos processados, porém não têm sido detectados naqueles in natura 5. Esses compostos fenólicos podem ser subdivididos pela identidade do derivado do ácido cinâmico, número e posição dos resíduos acila. Os grupos majoritários (Figura 1e), encontrados na natureza, estão relacionados abaixo: 1-éster do ácido cafêico (Figura 1c) com o ácido quínico (ácido cafeoilquínico -ACQ) (isômeros 3-, 4-, 5-) 2-éster de dois resíduos do ácido cafêico com um de ácido quínico (ácido dicafeoilquínico -diACQ) (isômeros 3,4-, 3,5-, 4,5-) 3-éster do ácido ferúlico (Figura 1d) com o ácido quínico (ácido feruloilquínico -AFQ) (isômeros 3-, 4-, 5-). O grupo mais abundante na natureza é o ACQ e, portanto, existe uma extensa literatura a seu respeito. Em ...

Teores de compostos bioativos em cafés torrados e moídos comerciais

“…17,24,35 O café conilon é descrito, usualmente, por apresentar concentração mais elevada desse composto no grão verde. 5,24 No entanto, Dias 17 e Trugo e Macrae 38 relatam que o 5-ACQ apresenta maior susceptibilidade à temperatura na matriz de conilon; assim, em graus de torra mais intensos observa-se maior teor de 5-ACQ para café arábica. Desta forma, para 5-ACQ, tanto o processo de torração quanto a matéria-prima empregadas devem ter contribuído para a grande variação observada nos produtos de mercado.…”

“…4 O café conilon proporciona uma bebida de qualidade sensorial inferior quando comparado ao arábica. [5][6][7][8] Entretanto, é um produto atraente para misturas comerciais, pois diminui os custos e ajusta a bebida à preferência ou costume dos consumidores. 9,10 Para cafés torrados e moídos são descritas três categorias: Tradicional (arábica blendado com conilon até limite de 30%), Superior (blend com até 15% de conilon) e Gourmet (somente arábica).…”

Discrimination of commercial roasted and ground coffees according to chemical composition

“…2,4 In general, arabica coffee has a higher concentration of carbohydrates, lipids and trigonelline in the green and roasted products, providing a superior sensorial cup quality, and robusta coffee has high levels of caffeine. [5][6][7][8] Conversely, robusta coffee is widely accepted in market due to its low cost, and it is considerably used in blends with arabica. 2 In Brazil, more than 80% of the commercial roasted coffee are blends of the C. arabica and C. canephora species, which offer a low cost product and a beverage adjusted to the preference or habits of consumers.…”

Biodisponibilidade de ácidos fenólicos

“…Inicialmente, o 5-CQA era designado como 3-CQA ou mesmo ácido clorogênico, no entanto, estas denominações caíram em desuso e são desaconselhadas pela IUPAC. 21 As fórmulas estruturais dos principais ácidos hidroxicinâmicos, ácido quínico e 5-CQA estão representadas na Figura 1.…”