Methyl Cyanodithioformate as a Reactive Dienophile in Diels–Alder Reactions

Abstract

A Diels-Alder reaction between cyclopentadiene and methyl cyanodithioformate afforded ,a 60:40 mixture of the isomers 2a and b. The n.m.r. studies of these compounds and the products of LiAlH4 reduction, 3a and b, established that the major isomer, 2a, was 3-exo-cyano-3-methylthio-2-thiabicyclo-[2.2.l]hept-Sene, and that 3a was the corresponding 3-exo-aminomethyl compound.Une rCaction de Diels-Alder entre le cyclopentadiene et le cyanodithioformate de methyle conduit a un mClange 60:40 des isomeres 2a et b. Une Ctude r.m.n. de ces composes et des produits de reduction par LiAlH,, 3a et b, prouve que le produit majoritaire, 2a, est le cyano-3 exo mtthylthio-3 thia-2 bicyclo[2.2.l]heptene-5; le produit 3a est l'aminoethyl-3 exo correspondant.