Metal-mediated allylation of mucohalic acids: facile formation of γ-allylic α,β-unsaturated γ-butyrolactones

Zhang, Ji; Blazecka, Peter G.; Berven, Heidi M.; Belmont, Daniel

doi:10.1016/s0040-4039(03)01380-7

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“…Removing the Cl or Br atom from the mucohalic acid system is critical for further utilization of these useful building blocks. Recently, we have successfully demonstrated a highly efficient method for the reduction 20. The dehalogenation of these α,β‐unsaturated γ‐butyrolactams was found to proceed with great ease.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Amino Acid Esters and Amides for Reductive Amination of Mucochloric Acid: Synthesis of Novel γ‐Lactams, Short Peptides and Antiseizure Agent Levetiracetam (Keppra^®)

Sarma

Huang

et al. 2006

Eur J Org Chem

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Huang

et al. 2006

Eur J Org Chem

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“…The indium-mediated Barbier-type allylation of mucohalic acids proceeded extremely well. 26 Typically, the reaction of a mixture of a mucohalic acid (10 mmol), an allylic bromide (12 mmol), indium (12 mmol), and 10% ammonium chloride in tetrahydrofuran-water or methanol-water (1:1, 30 mL) at 0 °C to room temperature for 16-24 hours afforded γ-allylic butenolides in moderate to excellent yield (Scheme 16).…”

Section: Indium-mediated Allylation In Watermentioning

confidence: 99%

Recent Progress in the Chemistry of Mucohalic Acids: Versatile Building Blocks in Organic Synthesis

Zhang

Sarma

Curran

2013

Synlett

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This account documents our recent progress in exposing some of the potential of mucohalic acids in synthetic applications. Understanding their stability and reactivity in different reaction media allows the development of mild and regioselective methods to access various substituted butenolides, butenolactams, and 4,5-dihalopyridazin-3(2H)-ones and to create other novel, multifunctionalized building blocks.

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“…A reação foi promovida por In ou Sn em excesso de 20% e NH 4 Cl catalítico (Tabela 1). 14 Os rendimentos da reação de alilação variaram entre 41 e 75% e com excelentes quimio-e regiosseletividade. No entanto, não é possível afirmar qual metal é o melhor promotor, pois a reação que não ocorreu na presença de estanho (entrada 3), não foi realizada com índio.…”

Section: Reações Do áCido Mucobrômico Com Nucleófilos De Carbonounclassified

Aplicações sintéticas do ácido mucobrômico e da 3,4-dibromofuran-2(5H)-ona

Cunha¹,

Oliveira²

2011

Quím. Nova

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Recebido em 23/11/10; aceito em 1/4/11; publicado na web em 10/6/11 SYNTHETIC APPLICATIONS OF MUCOBROMIC ACID AND 3,4-DIBROMOFURAN-2(5H)-ONE. This review describes the use of two biomass-derivate butenolides as intermediates in organic synthesis, mucobromic acid and its reduced derivative 3,4-dibromofuran-2(5H)-one. The ambiphilic and ambident character of such butenolides make them versatile starting materials in the synthesis of natural and/or bioactive compounds. Thus, the reactions of mucobromic acid with C-nucleophiles and heteronucleophiles are described, as well as the nucleophilic addition to carbonyl reactions of 3,4-dibromofuran-2(5H)-one. Besides, both compounds are active in diverse metal cross-coupling reactions, manly with palladium in Suzuki and Sonogashira reactions.Keywords: mucobromic acid; 3,4-dibromofuran-2(5H)-one; butenolides. INTRODUÇÃOA ciência Síntese Orgânica passa por um momento de revitalização que inclui, entre outros aspectos, a preocupação com a eficiência da metodologia sintética e sua aplicação numa síntese total, quer seja um produto natural ou uma substância valorada por suas propriedades biológicas ou físico-químicas.1-3 A incorporação de materiais de partida obtidos de fontes renováveis, a preocupação com o menor consumo de energia, o emprego de métodos e técnicas para acelerar e/ou promover reações antigas e novas passaram a ser metas do planejamento sintético.4,5 Estas modificações podem ser relacionadas com incrementos no design experimental. Desta forma, Carlson propôs o conceito da reação ideal, que deve ser realizada em água, o material de partida de fácil acesso, barato, não tóxico e o produto facilmente isolado em rendimento quantitativo. 6 Complementarmente, Wender preconizou que a economia de etapas é o fator de maior influência na viabilidade de uma síntese, pois determina tempo, custo, geração de resíduos e escala do processo.7 Portanto, novas reações devem ser desenvolvidas para que os princípios da Química Verde sejam atendidos.8 Estas condições de idealidade para uma síntese norteiam os desafios a serem perseguidos pela comunidade sintética no século atual.Uma das formas de se obter, em poucas etapas, um aumento significativo de complexidade estrutural consiste em empregar molé-culas polifuncionalizadas ambifílicas e polidentadas de fácil acesso, que possam, assim, atuar como eletrófilos e/ou nucleófilos. Dentre as que apresentam todas estas características, merecem destaque as furanonas halogenadas como o ácido mucobrômico (1) e o seu derivado reduzido, a 3,4-dibromofuran-2(5H)-ona (2) (Figura 1).

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