Metal−Acetylacetonate Synthesis Experiments: Which Is Greener?

Abstract

A procedure for teaching green chemistry through laboratory experiments is presented in which students are challenged to use the 12 principles of green chemistry to review and modify synthesis protocols to improve greenness. A global metric, green star, is used in parallel with green chemistry mass metrics to evaluate the improvement in greenness. The methodology is exemplified with the search for the greenest metal−acetylacetonate synthesis experiment commonly included in the teaching laboratory literature. Green star responds holistically to a large number of features that have to be considered when the greenness of a process is under discussion because it involves an assessment of all the relevant twelve principles of green chemistry in a systemic way. The advocated procedure allows students to become familiar with both the 12 principles and green chemistry mass metrics and to gain experience in changing synthetic chemistry to improve its greenness.

Novas métricas holísticas para avaliação da verdura de reações de síntese em laboratório

“…Para ilustrar a utilização destas métricas apresentam-se as avaliações de sínteses de (tris)acetilacetonatos de ferro(III) e de (bis) acetilacetonatos de manganés(II) e de cálcio (usaram-se os resultados referentes a um conjunto de experiências realizadas em laboratório, descritas anteriormente 3,12,13 ), estas últimas apresentadas e discutidas no material suplementar.…”

“…As métricas de massa da QV fornecem indicações úteis sobre a verdura, mas têm um alcance limitado pois aferem apenas a produtividade atómica; em consequência, fornecem uma avaliação incompleta do grau de verdura, que não toma em consideração os riscos para a saúde e para o ambiente -além de que, em alguns casos, os seus resultados podem ser contraditórios. [1][2][3] As métricas ambientais 4,5 são por isso um complemento essencial da avaliação da verdura, mas são complexas e difíceis de usar. Para obviar ao uso de conjuntos numerosos de métricas é preferível usar métricas holísticas, embora estas sejam difíceis de construir e, por vezes, de usar.…”

“…Para obviar ao uso de conjuntos numerosos de métricas é preferível usar métricas holísticas, embora estas sejam difíceis de construir e, por vezes, de usar. Em trabalho anterior, desenvolvemos uma métrica deste tipo, a Estrela Verde (EV), [1][2][3] que atende simultaneamente aos 12 princípios da QV 6 que sejam aplicáveis à situação em avaliação (reação química, processo químico, etc.) e tem como objetivo ser uma métrica sistémica de benignidade intrínseca.…”

“…e tem como objetivo ser uma métrica sistémica de benignidade intrínseca. Os resultados obtidos na sua aplicação em situações diversas [1][2][3]7,8 demostraram a utilidade da sua abordagem holística para avaliar a verdura, mas situações houve em que a utilização da EV se mostrou bastante trabalhosa. Por isso, surgiu a ideia de construir outras métricas holísticas que também cobrissem todos os princípios aplicáveis em cada situação sob estudo, mas que fossem de implementação mais simples do que a EV.…”

“…9 Estas ferramentas têm por base a análise do cumprimento individual dos 12 princípios da QV a partir de critérios previamente definidos, sendo os resultados da avaliação apresentados em gráficos circulares construídos em folhas de cálculo Excel (CV, em que os critérios de decisão são do tipo binário -cumprimento/não cumprimento de cada princípio) ou em tabelas (MV, obtida por uma análise SWOT 10 ). Os processos foram testados numa série de sínteses cuja verdura foi anteriormente analisada e otimizada por meio da EV, 3 com vista a aferir a qualidade da avaliação conseguida e proporcionar informação sobre as vantagens e desvantagens destas novas métricas sobre aquela. Na Figura 1 resume-se graficamente o alcance, objetivos e estratégia do trabalho realizado.…”