Megalo‐Kavitanden: Synthese von Acridan[4]arenen und Bildung großer, tiefer Kavitanden für die selektive C₇₀‐Aufnahme

Abstract

Tiefe Kavitanden, konkave molekulare Behälter, stellen eine wichtige supramolekulare Wirtsklasse dar, die für eine Vielzahl von Anwendungen erforscht wurde, die von der Sensorik, Schaltung, Reinigung und Adsorption bis hin zur Katalyse reichen. Eine wesentliche Einschränkung auf diesem Gebiet ist das Kavitandenvolumen, das durch die Größe der verwendeten Strukturplattform (Durchmesser ca. 7 Å) begrenzt ist. Wir berichten hier über die Synthese einer neuartigen, beispiellos großen Strukturplattform namens Acridan[4]aren (Durchmesser ca. 14 Å), die sich für die Konstruktion von Kavitanden mit einem Volumen von bis zu 814 Å3 eignet. Diese Megalo‐Kavitanden dienen als größenselektive Wirte für Fullerene mit einer Bindungsaffinität von mM bis sub‐μM für C60 und C70. Darüber hinaus wurde die selektive Bindung von Fulleren C70 in Gegenwart von C60 nachgewiesen.