Mechanochemistry as an emerging tool for molecular synthesis: what can it offer?

Howard, Joseph L.; Cao, Qun; Browne, Duncan L.

doi:10.1039/c7sc05371a

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“…Furthermore, it has been shown that, for certain examples, significant advantages over solution chemistry can be obtained, such as a decrease in reaction time or improvement in selectivity 1k. There are also examples where the use of mechanochemistry can alter reactivity, resulting in different products when compared to solution or liquid assisted grinding (LAG) 1k,1l. For example, previous work in our group has shown the use of LAG to control the selectivity of mechanochemical fluorination (Scheme 1 a) 3.…”

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confidence: 99%

Switching Chemoselectivity: Using Mechanochemistry to Alter Reaction Kinetics

2018

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A reaction manifold has been discovered in which the chemoselectivity can be altered by switching between neat milling and liquid assisted grinding (LAG) with polar additives. After investigation of the reaction mechanism, it has been established that this switching in reaction pathway is due to the neat mechanochemical conditions exhibiting different kinetics for a key step in the transformation. This proof of concept study demonstrates that mechanochemistry can be used to trap the kinetic product of a reaction. It is envisaged that, if this concept can be successfully applied to other transformations, novel synthetic processes could be discovered and known reaction pathways perturbed or diverted.

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confidence: 99%

Switching Chemoselectivity: Using Mechanochemistry to Alter Reaction Kinetics

2018

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“…[1][2][3][4] In the last few decades, the number of applications has rapidly grown and now covers many fieldsi ncluding organic, [5][6][7][8][9][10] inorganic, [11] and chemoenzymatic [12] synthesis, supramolecular chemistry, [13,14] pharmacy, [15] andm aterials chemistry. [3,18,19] These advantages can be attributed to efficient surfacec ontact, high local concentration, and temperature. [3,18,19] These advantages can be attributed to efficient surfacec ontact, high local concentration, and temperature.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Porous Molecular Capsules as Non‐Polymeric Transducers of Mechanical Forces to Mechanophores

Jędrzejewska

Wielgus

Kaźmierski

et al. 2020

Chemistry A European J

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Mechanicalg rinding/milling can be regarded as historically the first technology for changing the properties of matter.M echanicallya ctivated molecular units (mechanophores) can be present in various structures:p olymers,m acromolecules, or smallm olecules. However,o nly polymers have been reported to effectively transduce energy to mechanophores,w hich induces breakage of covalentb onds. In this paper,asecond possibility is presented-molecular capsules as stress-sensitiveu nits. Mechanochemical encapsulation of fullerenes in cystine-based covalent capsules indi-cates that complexation takes place in the solid state, despite the fact that the capsules do not possess large enough entrance portals. By using as et of solvent-free MALDI (sf-MALDI) and solid-state NMR (ss-NMR) experiments,i th as been provent hat encapsulation proceedsduring milling and in this process hydrazones and disulfides get activated for breakage, exchange, and re-forming. The capsules are porousa nd therefore prone to collapse under solvent-free conditions and their conformational rigidity promotes the collapse by the breaking of covalent bonds.[a] Dr.

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“…[11] Abgesehen davon, dass sie als nachhaltigere Alternative zur Einleitung chemischer Umwandlungen anerkannt wurde, [12] hat Mechanochemie durch Kugelmahlen die Synthese von Substanzen ermçglicht, die schwer oder gar nicht durch klassische Synthese zugänglich sind. [14,15] Obwohl Mechanochemie die chemischen und physikochemischen ¾nderungen einer Substanz in allen Aggregatzuständen umfasst, behandeln die meisten Beispiele mechanochemischer Umwandlungen durch Kugelmahlen die Reaktionen von Festkçrpern oder Flüssigkeiten. [14,15] Obwohl Mechanochemie die chemischen und physikochemischen ¾nderungen einer Substanz in allen Aggregatzuständen umfasst, behandeln die meisten Beispiele mechanochemischer Umwandlungen durch Kugelmahlen die Reaktionen von Festkçrpern oder Flüssigkeiten.…”

Section: Introductionunclassified

Mechanochemie gasförmiger Reaktanten

Bolm

Hernández

2019

Angewandte Chemie

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In den letzten Jahren hat sich die Anwendung von mechanischer Energie auf chemische Systeme wiederholt als vorteilhaft erwiesen, um chemische Umwandlungen in verschiedenen Gebieten der Chemie zu erleichtern. Eine Vielzahl von systematischen Studien belegt heute, dass die Mechanochemie vielversprechende Möglichkeiten eröffnet, die chemische Synthese zu verändern. Nicht nur allein die Fähigkeit, die Herstellung von Produkten zu ermöglichen, die durch bestehende Methoden, wie der reinen thermischen Aktivierung, unzugänglich sind, haben zu einer Anerkennung der Mechanochemie geführt. Man hat auch gemerkt, dass mechanochemische Reaktionen ihre nasschemischen Gegenstücke oft hinsichtlich der Nachhaltigkeit übertreffen. Intuitiv sind die meisten mechanochemischen Reaktionen, die durch Kugelmahlen ausgeführt werden, mit der Umwandlung von Festkörpern und Flüssigkeiten verknüpft. In den letzten Jahren hat allerdings die Anzahl mechanochemischer Reaktionen mit gasförmigen Reaktanten zugenommen. Das Ziel dieses Kurzaufsatzes ist es daher, einerseits einen Überblick über chemische Reaktionen zu geben, die den Gebrauch von gasförmigen Proben in Kugelmühlen beinhalten, und andererseits die Fortschritte der Technologien und Aufbauten der Kugelmühlen aufzuzeigen, die den sicheren Umgang mit gasförmigen Reagenzien unter mechanochemischen Bedingungen ermöglicht haben. Darüber hinaus werden Beispiele für Reaktionen aufgezeigt, die an der Grenzfläche Feststoff/Flüssigkeit/Gas–Gas stattfinden und zu einer signifikanten Verbesserung der Reaktivität oder Selektivität geführt haben. Letztendlich hoffen wir zukünftige Arbeiten anzuregen, um verbleibende Herausforderungen auf dem Gebiet der Mechanochemie anzugehen.

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Mechanochemistry as an emerging tool for molecular synthesis: what can it offer?

Abstract: Mechanochemistry is becoming more widespread as a technique for molecular synthesis with new mechanochemical reactions being discovered at increasing frequency. This perspective explores what more it can offer, aside from the clear benefit of reduced solvent consumption.

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Switching Chemoselectivity: Using Mechanochemistry to Alter Reaction Kinetics

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Porous Molecular Capsules as Non‐Polymeric Transducers of Mechanical Forces to Mechanophores

Mechanochemie gasförmiger Reaktanten

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