Mechanism-based inactivation of L-methionine .gamma.-lyase by L-2-amino-4-chloro-4-pentenoate

Heute sind etwa 150 Naturstoffe mit Allen‐ oder Cumulen‐Struktur bekannt. Die Chemie dieser Verbindungen hat sich als ein reizvolles und fruchtbares Gebiet erwiesen: Fortschritte in der Isolierung und Charakterisierung neuer allenischer Naturstoffe haben zur Etablierung effizienter Syntheseverfahren geführt, die häufig einen Zugang zu enantiomerenreinen Produkten eröffneten. Wegen der oftmals beeindruckenden biologischen Eigenschaften allenischer Naturstoffe sind Allengruppierungen mittlerweile systematisch in pharmakologisch aktive Verbindungsklassen (Steroide, Prostaglandine, Aminosäuren, Nucleoside) eingebaut worden. Diese funktionalisierten Allene weisen in vielen Fällen interessante Aktivitäten auf, beispielsweise als Mechanismus‐inhärente Enzyminhibitoren, Cytostatika oder antivirale Wirkstoffe. Eine grundlegende Voraussetzung für weitere Entwicklungen auf diesem Gebiet ist die effiziente stereoselektive Synthese von Allenderivaten.

show abstract

Synthesis and Properties of Allenic Natural Products and Pharmaceuticals

Hoffmann‐Röder

2004

View full text Add to dashboard Cite

Nowadays, about 150 natural products comprising an allenic or cumulenic structure are known. The chemistry of these compounds has turned out to be a very attractive and prolific area of interest: advances in the isolation and characterization of new allenic natural products have led to the establishment of efficient synthetic procedures which in many cases also open up an access to enantiomerically pure target molecules. Inspired by the intriguing biological activities of many allenic natural products, allene moieties are now systematically introduced in pharmacologically active classes of compounds (steroids, prostaglandins, amino acids, nucleosides). The functionalized allenes thus obtained often exhibit impressive activities as mechanism-based enzyme inhibitors, cytotoxic, or antiviral agents. A prerequisite for further developments in this field is the efficient stereoselective synthesis of allene derivatives.

show abstract

Mechanism-based inactivation of L-methionine .gamma.-lyase by L-2-amino-4-chloro-4-pentenoate

Cited by 14 publications

References 22 publications

Allenic Natural Products and Pharmaceuticals

Allenic Natural Products and Pharmaceuticals

Synthese und Eigenschaften allenischer Natur‐ und Wirkstoffe

Synthesis and Properties of Allenic Natural Products and Pharmaceuticals

Contact Info

Product

Resources

About