Gef. C 79,46 H 9,82 0 10,71O,(" Eine Bz-Losung der vereinigten ML (120 mg aus 260 mg Glykol VI) wurde an 3,6 g A1,0, chromatographiert. Bz-Chf-(4: 1) und 4 3 : 7) eluierten 50 mg VIIa. Kristallisation a u s An-He gab weitere 45 mg (Gesamtausbeute 72%) 14a-Methyltestosteron (VIla) vom 50 mg VIIa (ML aus Umkristallisation) wurden in 8 ml Py und 6 ml Propionsaureanhydrid gelost. Ndch 24 Std. bei ZT wurden die Losungsmittel im Vakuum entfernt und der Ruckstand an 4 g A1,03 chromatographiert. Bz-He-(3 : 2) und Bz eluierten 60 nig VIIb. Kristallisation aus He gab 30 mg Plattchen vom Smp. 149-150"; [a12 = +120,9" (c = 0,42). C2zH,,0, (358,50) Ber. C 77,05 H 9,56 0 13,39% Gef. C 77.09 H 9,33 0 13,42%
SUMMARYEmploying a twenty-step reaction sequence, lanosterol has been degraded to 14~-methyl-testosterone. Possible formation of 14x-methylsteroids in vivo is discussed.