Made-to-Order Assembling of [2]Catenanes from Palladium(II)-Linked Rectangular Molecular Boxes

Fujita, Makoto; Aoyagi, Masaru; Ibukuro, Fumiaki; Ogura, Katsuyuki; Yamaguchi, Kentaro

doi:10.1021/ja973171l

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“…L' stands for ethylenediamine (en), tetramethylethylenediamine (tmeda), 2,2'-bipyridine (bpy), and phenanthro-line (phen);t he other ligands used are 1,4-phenylenebis(methylene) diisonicotinate, L1,( Figure2)a nd 4,4'-bipyridine, L2.A comparable design was reported previously,u sing L2 and ar igid ligand in place of L1,w ith en as L'.I nterestingly,t he individual ring was not detectedi nt hat design owing to the high stability of the catenane, even at low concentration. [20] In the present study,t he individual D-shaped rings of general formula M 2 L' 2 (L1)(L2)a re prepared by performing the complexation in DMSO ( Figure 1). The D-shapedr ings can be considered as moleculark arabinersb earing coordination-bond gates, in line with the spring gate of real karabiners.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 95%

Reversible Mechanical Interlocking of D‐Shaped Molecular Karabiners bearing Coordination‐Bond Loaded Gates: Route to Self‐Assembled [2]Catenanes

Prusty

Bandi

Chandrika

et al. 2015

Chemistry A European J

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Complexation of 1,4-phenylenebis(methylene) diisonicotinate, L1, with cis-protected Pd(II) components, [Pd(L')(NO3 )2 ], in an equimolar ratio yielded binuclear complexes, 1 a-d of [Pd2 (L')2 (L1)2 ](NO3 )4 formulation where L' stands for ethylenediamine (en), tetramethylethylenediamine (tmeda), 2,2'-bipyridine (bpy), and phenanthroline (phen). The combination of 4,4'-bipyridine, L2, with the cis-protected Pd(II) units is known to yield molecular squares, 2 a-d. However, 2 b-d coexist with the corresponding molecular triangles, 3 b-d. Combination of an equivalent each of the ligands L1 and L2 with two equivalents of cis-protected Pd(II) components in DMSO resulted in the D-shaped heteroligated complexes [Pd2 (L')2 (L1)(L2)](NO3 )4 , 4 a-d. Two units of the D-shaped complexes interlock, in a concentration dependent fashion, to form the corresponding [2]catenanes [Pd2 (L')2 (L1)(L2)]2 (NO3 )8 , 5 a-d under aqueous conditions. Crystal structures of the macrocycle [Pd2 (tmeda)2 (L1)(L2)](PF6 )4 , 4 b'', and the catenane [Pd2 (bpy)2 (L1)(L2)]2 (NO3 )8 , 5 c, provide unequivocal support for the proposed molecular architectures.

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Section: Introductionmentioning

confidence: 95%

Reversible Mechanical Interlocking of D‐Shaped Molecular Karabiners bearing Coordination‐Bond Loaded Gates: Route to Self‐Assembled [2]Catenanes

Prusty

Bandi

Chandrika

et al. 2015

Chemistry A European J

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“…Cis-protected Pd(II) and Pt(II) complexes 2 have been employed for metal-mediated self-assembly of discrete structures 14,15 . Quite recently, rectangular molecular boxes with interplanar separation of ,3.5 A Ê were shown to effectively selfassemble into catenated dimers 18 .…”

mentioning

confidence: 99%

Spontaneous assembly of ten components into two interlocked, identical coordination cages

Fujita

Ogura

et al. 1999

Nature

Self Cite

427

211

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“…Zusätzlich wurden als "MORFs" bezeichnete 3D-Polyrotaxane angeordnet. [242] [247] Die Strategie wurde erweitert auf die Bildung von chiralen, [150c] (komplementären) Mischligand-Catenanen, [248] Mischmetall-Catenanen (Pd II und Pt II ) [249] sowie cyclischen [250] und linearen [251] Catenanen hç-herer Ordnung.…”

Section: Ferrocen-und Porphyrinbausteine Als Stopperunclassified

Strategien und Taktiken für die metallgesteuerte Synthese von Rotaxanen, Knoten, Catenanen und Verschlingungen höherer Ordnung

et al. 2011

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Mehr als ein Vierteljahrhundert nach der ersten Metalltemplatsynthese eines [2]Catenans in Straßburg existiert nun eine Fülle an Strategien zum Aufbau mechanisch verbundener und verflochtener Strukturen auf molekularer Ebene. Catenane, Rotaxane, Knoten und Borromäische Ringe sind alle erfolgreich über Methoden zugänglich, in denen Metallionen eine Schlüsselrolle spielen. Ursprünglich wurden Metallionen ausschließlich aufgrund ihrer Koordinationschemie verwendet, indem sie entweder die einzelnen Bausteine auf eine Weise anordneten, die durch anschließende Reaktionen die Erzeugung der verschlungenen Produkte ermöglichte, oder indem sie selbst als wesentlicher Bestandteil der Ringe oder als “Stopper” dienten. Vor kurzem wurde die Rolle des Metalls auch auf die Katalyse ausgedehnt: Die Metallionen ordnen die Bausteine nicht nur zu einer verflochtenen oder eingefädelten Struktur an, sondern fördern auch aktiv die Strukturbildung durch kovalenten Einfangen. Dieser Aufsatz fasst die Strategien zur Bildung mechanisch verbundener Molekülstrukturen mit Metallionen zusammen und diskutiert die Taktiken, die zum Aufbau von Überkreuzungen, zur Maximierung der Ausbeuten verschlungener und nichtverschlungener Produkte und zur Bildung eingefädelter oder verflochtener Intermediate durch kovalenten Einfang zur Verfügung stehen.

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Made-to-Order Assembling of [2]Catenanes from Palladium(II)-Linked Rectangular Molecular Boxes

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Reversible Mechanical Interlocking of D‐Shaped Molecular Karabiners bearing Coordination‐Bond Loaded Gates: Route to Self‐Assembled [2]Catenanes

Spontaneous assembly of ten components into two interlocked, identical coordination cages

Strategien und Taktiken für die metallgesteuerte Synthese von Rotaxanen, Knoten, Catenanen und Verschlingungen höherer Ordnung

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