Macrolactam immunomodulators for topical treatment of inflammatory skin diseases

Bornhövd, Elke; Burgdorf, Walter H. C.; Wollenberg, Andreas

doi:10.1067/mjd.2001.117525

Cited by 116 publications

(109 citation statements)

References 56 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Pimecrolimus and tacrolimus are topical immunosuppresants that selectively inhibit the activation of T cells by inhibiting calcineurin, an enzyme required for the transcription of certain genes that code for specific inflammatory cytokines (Bornhovd, et al 2002;Grassberger, et al 2009). These are not recommended as first-line therapy or for mild atopic dermatitis.…”

Section: Topical Calcineurin Inhibitorsmentioning

confidence: 99%

Clinical Management of Atopic Dermatitis

Mahdavian¹,

Ghazvini²,

Pagan³

et al. 2012

Atopic Dermatitis - Disease Etiology and Clinical Management

View full text Add to dashboard Cite

Section: Topical Calcineurin Inhibitorsmentioning

confidence: 99%

Clinical Management of Atopic Dermatitis

Mahdavian¹,

Ghazvini²,

Pagan³

et al. 2012

Atopic Dermatitis - Disease Etiology and Clinical Management

View full text Add to dashboard Cite

“…22 O tacrolimus (FK506), um análogo da ascomicina, foi isolado de uma cultura de Streptomyces tsukubaensis e apresenta atividade imunossupressora semelhante à da ciclosporina in vivo e in vitro. É altamente hidrofóbico e, assim como a ciclosporina, atua inibindo a ativação e maturação de células T. O tacrolimus é usado por via oral para evitar e tratar rejeição de transplantes e tratar vá-rias doenças da pele, além de ser usado topicamente, na forma de pomadas, no tratamento de dermatite atópica.…”

unclassified

“…É altamente hidrofóbico e, assim como a ciclosporina, atua inibindo a ativação e maturação de células T. O tacrolimus é usado por via oral para evitar e tratar rejeição de transplantes e tratar vá-rias doenças da pele, além de ser usado topicamente, na forma de pomadas, no tratamento de dermatite atópica. 22,23 O pimecrolimus (32-epicloroascomicina, SDZ ASM 981, Elidel ® ) é de uso tópico e seus efeitos são semelhantes aos do tacrolimus. 20,22 Outra macrolactama imunomoduladora é o sirolimus ou rapamicina, um metabólito secundário fúngico, usado por via oral para prevenção de rejeição no caso de transplante de fígado.…”

unclassified

“…22,23 O pimecrolimus (32-epicloroascomicina, SDZ ASM 981, Elidel ® ) é de uso tópico e seus efeitos são semelhantes aos do tacrolimus. 20,22 Outra macrolactama imunomoduladora é o sirolimus ou rapamicina, um metabólito secundário fúngico, usado por via oral para prevenção de rejeição no caso de transplante de fígado. 22,24 A rapamicina apresenta tempo de meia-vida longo (63 h), o que acarreta efeitos tóxicos quando o uso é prolongado.…”

unclassified

“…20,22 Outra macrolactama imunomoduladora é o sirolimus ou rapamicina, um metabólito secundário fúngico, usado por via oral para prevenção de rejeição no caso de transplante de fígado. 22,24 A rapamicina apresenta tempo de meia-vida longo (63 h), o que acarreta efeitos tóxicos quando o uso é prolongado. Em 2005, Wagner e colaboradores 24 relataram a síntese de análogos tetrazólico e carbamato da rapamicina que apresentaram atividade imunossupressora, mas tempo de meia-vida menor que a rapamicina.…”

unclassified

See 2 more Smart Citations

Macrolactamas bioativas e síntese de macrociclos por reação de carbociclização radicalar mediada por hidreto de tri-n-butilestanho

Faraco¹,

Pires²,

Rocha³

et al. 2008

Quím. Nova

View full text Add to dashboard Cite

Recebido em 27/2/07; aceito em 27/9/07; publicado na web em 13/8/08 BIOACTIVE MACROLACTAMS AND SYNTHESIS OF MACROCYCLES BY TRI-N-BUTYLTIN HYDRIDE-MEDIATED RADICAL CARBOCYCLIZATION REACTION. This review presents natural, semi-synthetic and synthetic bioactive macrolactams and their structure-activity relationships when available. For macrolactams in clinical use the advantages and disadvantages in relation to other drugs are presented, and for synthetic macrolactams the method used in the cyclization is showed. Regarding macrocyclic synthesis by the tri-n-butyltin hydride-mediated radicalar carbocyclization reaction the precursor, the reaction conditions, products and yields, mechanism and cyclization mode are discussed.Keywords: bioactive macrolactams; radical carbocyclization; macrocyclization. introduçãoOs macrociclos apresentam importantes atividades biológicas e muitos deles, ou seus derivados, são usados como fármacos (eritromicina, ciclosporina, vancomicina e anfotericina B).1-3 As atividades biológicas dos macrociclos, substâncias com enorme variedade estrutural, são atribuídas, em parte, a uma característica comum: a restrição conformacional em relação a compostos de cadeia aberta. 2,4Entre os macrociclos que são agentes bioativos encontram-se as macrolactamas, cujas atividades biológicas se devem, em parte, ao fato de serem macrociclos e também amidas. Em um trabalho publicado recentemente, no qual são apresentados dados relativos a 128 candidatos a fármacos em desenvolvimento em três grandes indústrias farmacêuticas, é relatado que 12% das reações realizadas na síntese das 128 substâncias são de acilação, especialmente N-acilações. Os autores não se surpreendem com esse dado, uma vez que as amidas estão presentes em um grande número de fármacos. Além disso, de 53 fármacos que, em 2003, foram responsáveis pela arrecadação acima de 1 bilhão de dólares, 9 apresentam o grupo amida e 3, o grupo sulfonamida. 5Tendo em vista sua importância, as macrolactamas vêm sendo amplamente estudadas sob vários aspectos: isolamento e elucidação estrutural de produtos naturais, síntese, modificações moleculares, estudos de relação estrutura química/atividade biológica, mecanismo de ação e triagem clínica. MacrolactaMas naturais e seMi-sintéticas coM atividade biológicaDiversos depsipeptídeos macrocíclicos apresentam atividade biológica: criptoficina A (atividade antitumoral 6 ), hapalosina (atividade citotóxica leve 7 ) e estevastelina B (inibe ativação de células T e B 8 ) (Esquema 1). Outros depsipeptídeos cíclicos, isolados de cianobactéria marinha (Lyngbya majuscula) e denominados lingbiabelinas A e B (Esquema 1), apresentam atividade contra células tumorais. 9,10A indolactama-V e benzolactama-V8 (Esquema 2), de 9 e 8 membros respectivamente, ligam-se à proteína quinase C ativando-a para a promoção de tumores. Esta atividade parece estar diretamente

show abstract

Successful Treatment of Anogenital Lichen Sclerosus With Topical Tacrolimus

Böhm¹,

Frieling²,

Luger³

et al. 2003

Arch Dermatol

111

View full text Add to dashboard Cite

Background: Lichen sclerosus of the anogenital area is a chronic inflammatory and fibrosclerotic disease associated with substantial morbidity. Topical ultrapotent corticosteroids are currently the treatment of choice. Observations: Three prepubertal girls and 3 adults (2 men, 1 woman) were treated with 0.1% tacrolimus ointment once daily. All patients experienced complete resolution with long-lasting remission for up to 1 year. No major adverse effects were observed, and treatment was well tolerated. Conclusions: Topical tacrolimus is a promising novel agent in the treatment of lichen sclerosus of the anogenital area. A major advantage over topical corticosteroids is the lack of skin atrophy. Further clinical trials are warranted to confirm our findings.

show abstract

Macrolactam immunomodulators for topical treatment of inflammatory skin diseases

Cited by 116 publications

References 56 publications

Clinical Management of Atopic Dermatitis

Clinical Management of Atopic Dermatitis

Macrolactamas bioativas e síntese de macrociclos por reação de carbociclização radicalar mediada por hidreto de tri-n-butilestanho

Successful Treatment of Anogenital Lichen Sclerosus With Topical Tacrolimus

Contact Info

Product

Resources

About