Lithium-bis(silyl)hydrazide, Tris(silyl)hydrazine und 1,2-Diaza-3,5-disilacyclopentane

Bode, Katrin; Drost, Christian; Jäger, Carsten; Klingebiel, Uwe; Noltemeyer, Mathias; Žák, Zdirad

doi:10.1016/0022-328x(94)88212-6

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“…Di(tert-butyl)aluminiumchlorid [28], Di(tert-butyl)aluminiumhydrid [22] und Di(lithium)-1,2-bis(trimethylsilyl)hydrazid [13] erhielten wir nach Literaturvorschriften. tert-Butylhydrazin wurde von der Firma MOCHEM (Marburg) zur Verfu È gung gestellt.…”

Section: Experimenteller Teilunclassified

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Aluminiumhydrazide. Bildung eines dimeren Di(tert-butyl)aluminiumhydrazids mit viergliedrigem Al2N2-Heterozyklus und Umsetzung eines Dialkylaluminiumchlorids mit Dilithium-bis(trimethylsilyl)hydrazid

Uhl

Molter

Neumüller

et al. 2000

Z. anorg. allg. Chem.

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Inhaltsu È bersicht. Die Umsetzung von Di(tert-butyl)aluminiumchlorid mit tert-Butylhydrazin ergibt ein Addukt (1), das in reiner Form isoliert und durch Kristallstrukturbestimmung charakterisiert wurde. 1 reagiert mit n-Butyllithium unter Deprotonierung und Salzeliminierung zu dem Di(tert-butyl)aluminiumhydrazid (2), das in Lo È sung und im Festko È rper dimer vorliegt und einen viergliedrigen Al 2 N 2 -Heterozyklus mit zwei exozyklischen N±N-Bindungen aufweist. 2 steht damit im Gegensatz zu anderen Di(tert-butyl)aluminiumhydraziden, in denen fu È nf-oder sechsgliedrige Heterozyklen vorliegen. Werden Proben von 1, die nicht durch Umkristallisieren gereinigt wurden, mit n-Butyllithium behandelt, bildet sich unter Úffnung der N±N-Bindungen neben einem unu È bersichtlichen Produktgemisch das dimere, zentrosymmetrische Aluminiumamid [(Me 3 C) 2 AlN(H)CMe 3 ] 2 (3). Ein a È hnliches Amid (4) entsteht in geringer Ausbeute aus (Me 3 SiCH 2 ) 2 AlCl und Dilithiumhydrazid Li 2 N 2 (SiMe 3 ) 2 . Auch im zweiten aus dieser Reaktion isolierten Produkt (5) bleibt die N±N-Bindung des Hydrazids nicht erhalten; vielmehr bildet sich unter C±H-Aktivierung eine tricyclische Verbindung, in der zwei fu È nfgliedrige AlNSiC 2 -Heterocyclen u È ber Al±N-Bru È cken miteinander verbunden sind.Abstract. The reaction of di(tert-butyl)aluminium chloride with tert-butylhydrazine yielded an adduct (1) which was isolated in a pure form and characterized by crystal structure determination. 1 reacted with n-butyllithium by deprotonation and salt elimination to give the corresponding di(tertbutyl)aluminium hydrazide (2), which is a dimer in solution and in the solid state and possesses a four-membered Al 2 N 2 heterocycle with two exocyclic N±N bonds. The structure of 2 differs from that of other di(tert-butyl)aluminium hydrazides which have four-or five-membered heterocycles. Treatment of impure samples of 1 with n-butyllithium yielded by the cleavage of the N±N bonds a mixture of several un-known products, from which the dimeric, centrosymmetric aluminium amide [(Me 3 C) 2 AlN(H)CMe 3 ] 2 (3) was isolated. A similar product (4) was obtained in a low yield by the reaction of (Me 3 SiCH 2 ) 2 AlCl with the dilithium hydrazide Li 2 N 2 (SiMe 3 ) 2 . An intact N±N bond was neither found in the second product isolated from this reaction. Instead a tricyclic compound was formed by C±H activation which has two five-membered AlNSiC 2 heterocycles bridged by Al±N bonds.

show abstract

Section: Experimenteller Teilunclassified

“…Dilithium-1,2-bis(trimethylsilyl)hydrazid [13] sollte eine gute Ausgangsverbindung fu È r die Synthese von Dialuminiumhydraziden darstellen. Erste Versuche zeigten aber [14], daû in Gegenwart von Alkylaluminiumhalogeniden eine Vielzahl von Produkten unter teilweiser Spaltung der N±N-Bindung entsteht.…”

unclassified

Aluminiumhydrazide. Bildung eines dimeren Di(tert-butyl)aluminiumhydrazids mit viergliedrigem Al2N2-Heterozyklus und Umsetzung eines Dialkylaluminiumchlorids mit Dilithium-bis(trimethylsilyl)hydrazid

Uhl

Molter

Neumüller

et al. 2000

Z. anorg. allg. Chem.

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show abstract

“…Erste Kristallstrukturuntersuchungen dieser Salze wurden jedoch erst in den letzten zehn Jahren beschrieben. Charakterisiert wurden: a) Ein hexameres Monolithiumsilylhydrazid, (RNH±NHLi) 4 [5,6]; c) zwei trimere N,N'-Dilithium-N,N'-bis(silyl)hydrazide, (RSiMe 2 NLi±NLi±SiMe 2 R) 3 , R = C 6 H 5 [7], CMe 3 [8]; d) ein dimeres (N,N'-Dilithium-N,N'-bis(silyl)hydrazid-Nlithium-N',N'-bis(silyl)hydrazid, [Me 3 SiNLi±NLiSiMe 3Ĺ iNH±N(SiMe 3 ) 2 ] 2 [5,9]; e) ein dimeres N-Lithium-N,N'-bis(silyl)hydrazid, (Me 3 CSiMe 2 NH±NLiSiMe 2 CMe 3 ) 2 [8,10]; f) ein dimeres N,N'-Dilithium-N,N'-bis(silyl)hydrazid, [LiNH±N(SiMe 2 C 6 H 5 ) 2 ] 2 [7]; g) ein dimeres N-Lithium-N,N',N'-tris(silyl) [11]; h) zwei monomere N,N'-Dilithium-N,N'-bis(silyl)hydrazide, RR'SiCMe 3 ±NLi±NLi±SiCMe 3 R,R', R = Me, R' = CMe 3 [12]; R = R' = C 6 H 5 [13]. (6) [7].…”

Section: Introductionunclassified

Silylhydrazine und dimere N,N′-Dilithium-N,N′-bis(silyl)hydrazide - Synthesen, Reaktionen, Isomerisierungen

Gellermann

Klingebiel

Pape

et al. 2001

Z. anorg. allg. Chem.

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“…Triethylamin Tris(silyl)hydrazine mit gleichen Substituenten [18]. Um Tris(silyl)hydrazine darzustellen, die unterschiedliche Substituenten tragen, werden lithiierte Bis(silyl)hydrazine mit Halogensilanen umgesetzt [5,6,15,[19][20][21] (Gleichung 5). 1.…”

Section: Bis(silyl)hydrazineunclassified

Silylhydrazine und -hydrazone

Eike¹

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Lithium-bis(silyl)hydrazide, Tris(silyl)hydrazine und 1,2-Diaza-3,5-disilacyclopentane

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Aluminiumhydrazide. Bildung eines dimeren Di(tert-butyl)aluminiumhydrazids mit viergliedrigem Al2N2-Heterozyklus und Umsetzung eines Dialkylaluminiumchlorids mit Dilithium-bis(trimethylsilyl)hydrazid

Aluminiumhydrazide. Bildung eines dimeren Di(tert-butyl)aluminiumhydrazids mit viergliedrigem Al2N2-Heterozyklus und Umsetzung eines Dialkylaluminiumchlorids mit Dilithium-bis(trimethylsilyl)hydrazid

Silylhydrazine und dimere N,N′-Dilithium-N,N′-bis(silyl)hydrazide - Synthesen, Reaktionen, Isomerisierungen

Silylhydrazine und -hydrazone

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