Liquid chromatographic–tandem mass spectrometric detection of banned antibacterial growth promoters in animal feed

Poucke, Christof Van; Keyser, Kirsten De; Baltušnikienė, Aldona; McEvoy, J. D. G.; Peteghem, Carlos Van

doi:10.1016/s0003-2670(03)00018-7

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“…These compounds were identified as C-19-methyl-spiramycins I, II, and III (compounds 10, 11, and 12 [ Fig. 1]) by their masses and fragmentation patterns (compared with the fragmentation patterns of spiramycins I, II, and III [19,20]) (see also Fig. S2 in the supplemental material).…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Post-PKS Tailoring Steps of the Spiramycin Macrolactone Ring in Streptomyces ambofaciens

Nguyen

Darbon

Thaï

et al. 2013

Antimicrob Agents Chemother

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dSpiramycins are clinically important 16-member macrolide antibiotics produced by Streptomyces ambofaciens. Biosynthetic studies have established that the earliest lactonic intermediate in spiramycin biosynthesis, the macrolactone platenolide I, is synthesized by a type I modular polyketide synthase (PKS). Platenolide I then undergoes a series of post-PKS tailoring reactions yielding the final products, spiramycins I, II, and III. We recently characterized the post-PKS glycosylation steps of spiramycin biosynthesis in S. ambofaciens. We showed that three glycosyltransferases, Srm5, Srm29, and Srm38, catalyze the successive attachment of the three carbohydrates mycaminose, forosamine, and mycarose, respectively, with the help of two auxiliary proteins, Srm6 and Srm28. However, the enzymes responsible for the other tailoring steps, namely, the C-19 methyl group oxidation, the C-9 keto group reduction, and the C-3 hydroxyl group acylation, as well as the timing of the post-PKS tailoring reactions, remained to be established. In this study, we show that Srm13, a cytochrome P450, catalyzes the oxidation of the C-19 methyl group into a formyl group and that Srm26 catalyzes the reduction of the C-9 keto group, and we propose a timeline for spiramycin-biosynthetic post-PKS tailoring reactions.

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Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Post-PKS Tailoring Steps of the Spiramycin Macrolactone Ring in Streptomyces ambofaciens

Nguyen

Darbon

Thaï

et al. 2013

Antimicrob Agents Chemother

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“…Neste caso, a SPE eliminou a etapa lenta de evaporação do metanol. 29,31,32 A tilosina forma um complexo com a ureia presente em algumas rações bovinas e, neste caso, utiliza-se a enzima urease para hidrolisar esta substância e liberar a tilosina do complexo, procedimento necessário para o método atingir valores aceitáveis de recuperação e precisão. 32 A combinação de extração em fase sólida com extração líquido--líquido tem se mostrado efetiva para a extração de macrolídeos.…”

Section: Figura 3 Estruturas Moleculares Da Tilosina a E Seus Composunclassified

“…Dentre as possíveis aplicações da espectrometria de massas em análise de macrolídeos estão: o estudo farmacocinético ou da cinética de depleção destes fármacos e o monitoramento de sua eficácia; 37,51-55 a elucidação estrutural dos macrolídeos, das impurezas e produtos de degradação; 11,12,19,56 a garantia da segurança dos consumidores através do monitoramento de seus resíduos em alimentos, contribuindo para o comércio internacional de alimentos; [18][19][20][26][27][28]57,58 a detecção de tilosina e espiramicina em ração animal, já que o uso destes fármacos como promotores de crescimento foi banido na União Europeia, 31,59,60 e a investigação da ocorrência de macrolídeos em amostras ambientais. [61][62][63][64] A espectrometria de massas vem sendo largamente utilizada nas áreas biológica e alimentícia devido a algumas características da técnica, tais como: alta detectabilidade -concentrações baixas de substâncias podem ser detectadas e analisadas; baixo volume de amostra -o uso de interfaces apropriadas para pequenos volumes permite que se use quantidade muito pequena de amostras e, possibilidade de associação com técnicas de separação -a utilização de misturas água/solvente na ionização faz com que ela seja ideal para o acoplamento de sistemas de separação como HPLC.…”

Section: Espectrometria De Massasunclassified

Aspectos analíticos e regulatórios na determinação de resíduos de macrolídeos em alimentos de origem animal por cromatografia líquida associada à espectrometria de massas

Sismotto¹,

Paschoal²,

Reyes³

2013

Quím. Nova

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Recebido em 25/7/12; aceito em 17/10/12; publicado na web em 20/2/13 ANALYTICAL AND REGULATORY ASPECTS FOR DETERMINATION OF MACROLIDE RESIDUES IN ANIMAL-DERIVED FOODS BY LIQUID CHROMATOGRAPHY ASSOCIATED WITH MASS SPECTROMETRY. This is an overview of LC-MS techniques applied for macrolide determination in food, including sample preparation and method validation, as well as the policies adopted by international agencies regarding their presence in food. Techniques for the analysis of macrolides in food normally include solid phase or liquid-liquid extraction followed by HPLC. UHPLC presents advantages in running time, detectability and solvent consumption. Triple-quadrupoles are the most common analyzers in instruments used for the determination of contaminants in food, but time-of-flight and ion-trap spectrometers have been successfully applied for analyses focusing on the investigation of structural formula or the presence of degradation products.Keywords: macrolides; liquid chromatography; mass spectrometry. INTRODUÇÃOOs antimicrobianos são compostos que inibem o crescimento de determinados microrganismos, podendo ser, de modo geral, utilizados na produção animal para tratar enfermidades (aplicação terapêutica), prevenir contra enfermidades causadas pela presença de organismos patogênicos (aplicação profilática) e melhorar a taxa de crescimento e/ou conversão alimentar (utilizados como promotores de crescimento). Uma grande variedade de substâncias antimicrobianas é usada na produção animal em todo o mundo. A presença de resíduos dessas substâncias em produtos alimentícios é uma questão de grande interesse dos órgãos governamentais responsáveis pela saúde pública e das indústrias de alimentos, pois representa riscos à saúde dos consumidores, ressaltando-se a seleção de formas resistentes de microrganismos, a carcinogenicidade, mutagenicidade, teratogenicidade e a hipersensibilidade. [1][2][3][4][5][6] Sendo o Brasil um país de expressiva atividade pecuária no cenário mundial, é fundamental que estejam em vigor programas eficientes que garantam a qualidade de alimentos desta origem. Para atender a essa demanda, é necessário o desenvolvimento de métodos analíticos confiáveis que possibilitem a determinação de medicamentos veterinários em níveis residuais (na ordem de ng g -1 ), haja vista que são substâncias potencialmente tóxicas para a saúde humana e para o meio ambiente.Segundo Mellon et al., 7 estima-se que nos Estados Unidos cerca de 70% da produção anual de antimicrobianos (considerando um total de 16000 t) tenham sido utilizadas na pecuária com fins não terapêuticos.Dentre as diferentes classes de antimicrobianos existentes, destacam-se os macrolídeos por serem altamente potentes contra uma grande variedade de bactérias Gram-positivas e Gram-negativas. A Organização Mundial para a Saúde Animal (Office International dés Épizoties -OIE) considera alguns macrolídeos, como a eritromicina, espiramicina, tilmicosina e tilosina, como criticamente importantes na pecuária de bovinos, suínos e aves, já que existem p...

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“…Some others decided to perform this calibration technique by building calibration curve with spiked aliquots of the processed sample prior to HPLC-MS/MS analysis [23,24], assuming that extraction recovery is a factor of much less impact in the final results than matrix effects. Others assume that their extraction and clean-up techniques are good enough to compensate this effect [25][26][27] or do not even mention it [28][29][30].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Ion Suppression Study for Tetracyclines in Feed

Chico

Holthoon

Zuidema

2012

Chromatography Research International

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Ion suppression in analysis of tetracyclines in feed was studied. The conventional analysis consists of a liquid extraction followed by a clean-up step using solid phase extraction (SPE) technique and analysis of the tetracyclines by liquid chromatography and mass spectrometric detection. Various strategies for extraction and cleanup were tested in the present work, and the effectiveness to decrease the ion suppression on the MS/MS signals was evaluated. Four sample treatment methods were tested with five different feed samples. Extraction solvents tested were McIlvaine buffer and a mixture of McIlvaine buffer dichloromethane (3 : 1). SPE cartridges for cleanup were Oasis HLB, Oasis MCX, and Oasis MAX. The effectiveness of the methods was evaluated in terms of decreasing the ion suppression effect but also of decreasing the variability of ion suppression between samples. The method that provided the most satisfactory results involved a clean-up step based on SPE using mixed-mode cation exchange cartridges (Oasis MCX).

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Liquid chromatographic–tandem mass spectrometric detection of banned antibacterial growth promoters in animal feed

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Post-PKS Tailoring Steps of the Spiramycin Macrolactone Ring in Streptomyces ambofaciens

Post-PKS Tailoring Steps of the Spiramycin Macrolactone Ring in Streptomyces ambofaciens

Aspectos analíticos e regulatórios na determinação de resíduos de macrolídeos em alimentos de origem animal por cromatografia líquida associada à espectrometria de massas

Ion Suppression Study for Tetracyclines in Feed

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