Lignans from Strophanthus gratus

Cowan, Sally; Stewart, Michael; Abbiw, Daniel; Latif, Zahid; Sarker, Satyajit D.; Nash, Robert J.

doi:10.1016/s0367-326x(00)00240-9

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“…A investigação das frações CHCl 3 e AcOEt, provenientes do fracionamento cromatográfico do extrato EtOH da casca da raiz resultou em isolamento e caracterização das lignanas excelsina (1) 14 e pinoresinol (2) 15 ; da mistura binária dos esteróides β-sitosterol (3) e estigmasterol (4) na proporção de 3:1; das flavanonas naringenina (5) e aromadendrina (6) 16 ; da mistura constituída de 3-O-β-glicopiranosil-β-sitosterol (7) e 3-O-β-glicopiranosil-estigmasterol (8) 17 , além do ácido gálico (9) 18 . O extrato EtOH do lenho da raiz foi submetido a procedimentos cromatográficos semelhantes àqueles utilizados para a casca da raiz.…”

Section: Resultsunclassified

Constituintes químicos voláteis e não-voláteis de Cochlospermum vitifolium (Willdenow) Sprengel

et al. 2005

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Recebido em 3/2/04; aceito em 5/7/04; publicado na web em 5/11/04 VOLATILE AND NON-VOLATILE CHEMICAL CONSTITUENTS OF Cochlospermum vitifolium (WILLDENOW) SPRENGEL. The essential oils from leaves, root bark and root wood of Cochlospermum vitifolium were investigated for the first time. The oils were obtained by hydrodistillation and analyzed by GC/MS. The main volatile constituents were β-caryophyllene (8.2 -46.5%), β-bisabolene (11.5 -29.3%), γ-muurolene (28.4%), α-humulene (26.0%), 1-hydroxy-3-hexadecanone (16.2 -19.5%) and β-pinene (10.6%). Phytochemical analysis of the root bark and root wood extracts yielded excelsin, pinoresinol, narigenin, aromadendrin, galic acid and a triacylbenzene, along with β-sitosterol and stigmasterol and their D-glucosides. The structures of all compounds were determined by analyses of the spectroscopic data (NMR and MS), and comparison with the literature.Keywords: Cochlospermum vitifolium; Cochlospermaceae; chemical composition. INTRODUÇÃOA família Cochlospermaceae compreende apenas dois gêneros, Cochlospermum e Amoreuxia, os quais reúnem cerca de quinze espécies distribuídas principalmente nas regiões tropicais do globo terrestre, especialmente nas Américas e África. A principal diferença entre os dois taxons encontra-se na simetria da flor, a qual é actinomórfica em Cochlospermum e zigomórfica em Amoreuxia 1 .O gênero Cochlospermum, de distribuição pantropical, é constituído por aproximadamente onze espécies, quatro das quais, C. angolense, C. planchonii, C. tinctorium e C. vitifolium, apresentam significante importância medicinal [1][2][3][4][5][6] . A investigação química de plantas do gênero tem resultado no isolamento de metabólitos secundári-os pertencentes a várias classes estruturais como flavonóides, apocarotenóides, acetogeninas, triacilbenzenos, triterpenos e esteróides 4,7-11 .A ocorrência freqüente de C. vitifolium, aliada à ausência de estudos químicos, exceto por um trabalho que relata o isolamento de dois apocarotenóides 12 , motivou-nos a investigar a constituição quí-mica da referida espécie. C. vitifolium é uma pequena árvore, popularmente conhecida como algodão-bravo ou algodão do campo em diversos estados do país, e como pacotê, no Ceará. Floresce no perí-odo em que as folhas caem, de dezembro a março, no hemisfério Norte, e de junho a outubro, abaixo da linha do equador 1 . No estado do Ceará, a época de floração coincide com o período de total estiagem, quando a paisagem se apresenta completamente árida. Neste cenário, C. vitifolium encontra-se totalmente despida de folhagem, entretanto, suas flores grandes e vistosas, em cachos terminais de coloração amarelo-dourado, enfeitam os sertões cearenses. Em diversos países, como Cuba, Costa Rica, Guatemala e México, a referida espécie é de importância etnofarmacológica, sendo utilizada principalmente no tratamento de malária, icterícia, úlcera e doenças renais, hepáticas e respiratórias, além de possuir propriedades emenagogas 5 .Este trabalho descreve os resultados obtidos na investigação quí-mica de C. vitifo...

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Section: Resultsunclassified

Constituintes químicos voláteis e não-voláteis de Cochlospermum vitifolium (Willdenow) Sprengel

et al. 2005

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“…ientation based on the upfield shifts of H-8a (d H = 3.53) and H8b (d H = 3.65) due to shielding by the phenyl ring at C-2 in 2, when compared to the chemical shifts of H-8a (d H = 3.84) and H-8b (d H = 3.98) in 11[7]. Furthermore, the relative stereochemistry of 2 in the tetrahydrofurofuran ring was confirmed by a NOESY experiment, which gave the spatial correlations from H5a to H-2a, H-4a and H-6a, as well as H-6a to H-8a, leading to the assignment of H-2a, H-5a, and H-6a.…”

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confidence: 99%

Antitubercular Constituents ofValeriana laxiflora

Wang

Franzblau

et al. 2004

Planta med

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Antitubercular bioassay-guided fractionation of the n-hexane- and CH (2)Cl (2)-soluble extracts of the above-ground biomass and roots of Valeriana laxiflora led to the isolation of a new iridolactone, (4R,5R,7S,8S,9S)-7-hydroxy-8-hydroxymethyl-4-methyl-perhydrocyclopenta[ c]pyran-1-one ( 1), and a new lignan, (+)-1-hydroxy-2,6-bis- epi-pinoresinol ( 2), along with eleven known compounds, betulin ( 3), betulinic acid ( 4), 5,7-dihydroxy-3,6,4'-trimethoxyflavone ( 5), 23-hydroxyursolic acid ( 6), oleanolic acid ( 7), tricin ( 8), ursolic acid ( 9), ferulic acid, (+)-1-hydroxypinoresinol, prinsepiol, and 5,7,3'-trihydroxy-4'-methoxyflavone. The structures of compounds 1 and 2 were elucidated on the basis of spectroscopic evidence. The absolute stereochemistry of 1 was determined by chemical transformations and Mosher ester procedures. In a microplate alamar blue assay against Mycobacterium tuberculosis, compounds 2 - 9 exhibited minimum inhibitory concentrations (MIC) of 15.5 - 127 microg/mL, while the other isolates were regarded as inactive (MIC > 128 microg/mL). In addition, all the isolates were tested for cytotoxicity against African green monkey Vero cells in order to evaluate their selectivity potential.

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“…In addition, in the HMBC spectrum of 1, the methylene proton (dH 3.60, H-9?a) showed correlation with the methine carbon signal at dC 86.1 (C-7) for forming theˆve-membered ring structure of this molecule. Based on these data and a comparison with data in the literature, [3][4][5] active compound 1 was identiˆed as 4,4?,8?,9-tetrahydroxy-3,3?-dimethoxy-7,9?-cyclolignan, (")-olivil ( Fig. 1), which is a known as a minor lignan.…”

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confidence: 94%