Ligand-Enabled Methylene C(sp<sup>3</sup>)–H Bond Activation with a Pd(II) Catalyst

Wasa, Masayuki; Chan, Kelvin S. L.; Zhang, Xing‐Guo; He, Jian; Miura, Motoki; Yu, Jin‐Quan

doi:10.1021/ja309325e

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“…The Yu group employed a weakly coordinating N-arylamide group for the monoarylation of a cyclopropane 80 with p-iodotoluene in the presence of 2-isobutoxyquinoline (82) as the ligand (Scheme 22) [44]. The ligand had the property of being "mutually repulsive": it allowed for single coordination of Pd to its pyridine portion but also coordination of Pd to the arylamide group of 80.…”

Section: Intermolecular Direct Functionalization Of Cyclopropanesmentioning

confidence: 99%

Catalytic C–H Bond Functionalization of Cyclopropane Derivatives

Roman

Charette

2015

Topics in Organometallic Chemistry

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The present work describes a comprehensive review of the functionalization of cyclopropyl C-H bonds via transition-metal catalysis. Compared to the enormous number of publications related to direct sp 2 and sp 3 bond transformations in the last two decades, the first full account of direct cyclopropyl C(sp 3 )-H bond functionalization was only disclosed in 2011. Both intra-and intermolecular transformations are detailed in the review, including asymmetric reactions. In addition, mechanistic aspects of various Pd-catalyzed cyclopropane functionalizations are discussed.

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Section: Intermolecular Direct Functionalization Of Cyclopropanesmentioning

confidence: 99%

Catalytic C–H Bond Functionalization of Cyclopropane Derivatives

Roman

Charette

2015

Topics in Organometallic Chemistry

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“…Dieses Ergebnis ist umso bemerkenswerter, wenn man die relativ schwierige Aktivierung der C(sp 3 )-H-Bindung einer Methylengruppe im Vergleich zu einer Methylgruppe bedenkt. [15] Die Reaktion konnte mit oder ohen Lçsungsmitteldurchgeführt werden und erforderte eine Kombination aus Pd(OAc) 2 Diesem anfänglichen Bericht von Daugulis folgten rasch weitere Verçffentlichungen. Corey et al nutzten die Verfahrensweise für die diastereoselektive C-H-Arylierung von ageschützten Aminosäuren.…”

Section: Arylierung Und Alkenylierung Von C-h-bindungenunclassified

Katalytische Funktionalisierung von C(sp²)‐H‐ und C(sp³)‐H‐Bindungen unter Verwendung von zweizähnigen dirigierenden Gruppen

2013

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C‐H‐Bindungen sind in organischen Verbindungen allgegenwärtig. Daher erscheint die direkte Funktionalisierung von Substraten durch Aktivierung von C‐H‐Bindungen als eine gute Strategie, weil so die Herstellung funktionalisierter Ausgangsstoffe vermieden werden kann. Wichtig ist hierbei der Aspekt der Regioselektivität, da organische Moleküle viele C‐H‐Bindungen enthalten können. Erzielt werden kann eine solche Regiokontrolle durch die Verwendung einer dirigierenden Gruppe, die den Katalysator in unmittelbare Nähe zur umzusetzenden C‐H‐Bindung bringt. Viele funktionelle Gruppen wurden hinsichtlich der Verwendung als dirigierende Gruppen bei der Umwandlung von C‐H‐Bindungen getestet. 2005 berichteten Daugulis et al. über die Arylierung von nicht‐aktivierten C(sp3)‐H‐Bindungen mit 8‐Aminochinolin und Picolinamid als zweizähnigen dirigierenden Gruppen in Gegenwart von Pd(OAc)2 als Katalysator. Basierend auf diesem Befund wurde seitdem eine Reihe von C‐H‐Funktionalisierungen unter Verwendung von Systemen zweizähniger dirigierender Gruppen entwickelt. In diesem Aufsatz werden die jüngsten Fortschritte auf diesem Gebiet erörtert.

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“…The yield was improved when an alkoxyl group was introduced to the 2-position of quinoline ( L4 – L6 ). [9] 2,4-dialkoxyl substituted quinolines ( L7 – L9 ) further increases the yield, indicating that electron-donating substituent will enhance the efficiency of the ligand. Therefore, we started to test tricyclic quinoline ( L10 – L14 ) with 2-alkoxy moiety constrained in the ring where one of the oxygen lone pairs is parallel to the π-system of the quinoline ring.…”

mentioning

confidence: 99%