Lichtgesteuertes Schalten von Azobenzol‐Oligoglycerin‐Konjugaten auf supramolekular funktionalisierten Oberflächen

Abstract

Wir berichten über die Synthese, die Komplexierung und das Schalten in verschiedenen Umgebungen neuer difunktionaler Azobenzol-Oligoglycerin-Konjugate. Zunächst wurden die Schalter durch Wirt-Gast-Chemie an Goldoberflächen gekuppelt, und zwar über b-Cyclodextrin-Rezeptoren, die zuvor auf den entsprechenden Oberflächen immobilisiert worden waren, sowie eine Adamantylgruppe am Azobenzol. Das Isomerisierungsverhalten der amphiphilen Azobenzolderivate wurde in Lçsung, auf Goldnanopartikeln und auf planaren Goldoberflächen untersucht. Durch die Bestrahlung mit Licht zweier Wellenlängen konnte die Benetzbarkeit der supramolekular funktionalisierten Oberflächen reversibel verändert werden. Zusätzlich zu den Photoisomerisierungsprozessen und den damit verbundenen Auswirkungen auf die Oberflächenfunktionalität wurde das thermische Rückschalten der cis-Isomere und ihrer Komplexe zur trans-Konfiguration beobachtet. So konnten thermische Halbwertszeiten der cis-Isomere errechnet werden, um eine Aussage über ihre Stabilität treffen zu kçnnen. Angewandte Chemie 9825

A new azobenzene-based design strategy for detergents in membrane protein research

“…10 The light-driven interconversion between both isomers effectively changes their structure, 10 dipole, 11 and basicity, 12,13 which has driven the development of photoresponsive materials. [14][15][16] Research on azobenzene detergents has been focused on photoresponsive surface coatings, [17][18][19][20] catalysis systems, 21 and supramolecular aggregates. [22][23][24][25][26][27] The utility of anionic 4-hexylphenylazosulfonate for denaturing top-down proteomics has been outlined very recently.…”

Hydrophobicity Control in Adaptive Crystalline Assemblies

“…Theability to control the hydrophilic/hydrophobic nature of as urface usually involves polymers, [38] self-assembled monolayers (SAM), [39] or surfaces with covalently attached responsive arrays. [40,41] Thehydrophobicity switching is important in micro-and nanotechnology, [42,43] for instance,i n chemical shielding, [44] self-cleaning surfaces, [45,46] and microfluidic applications. [47,48] In this respect, PPF PEG136,having ar elatively simple design and solution processing based on self-assembly,i sc apable of both reversible and irreversible changes,inducing hydrophilic/hydrophobics witching.…”