Laser flash photolysis study of the reaction of 1H-benz[f]indane-1,2,3-trione with olefins

Abstract

A fotoquímica de 1H-benz[f]indano-1,2,3-triona (1) em presença de olefinas, em solução de benzeno e a temperatura ambiente, foi examinada empregando a técnica de fotólise por pulso de laser. O estado excitado triplete de 1 ( = 3 s, = 460 e 490 nm, em benzeno) é suprimido por olefinas contendo hidrogênio alílico com constantes de velocidade variando de 10 5 L mol -1 s -1 (para 1,5-hexadieno) a 10 9 L mol -1 s -1 (para 2,5-dimethyl-2,4-hexadieno). A comparação entre a reatividade de 1 com a de 1,2,3-indanotriona (2) mostra que um mesmo mecanismo de supressão está operando nos dois casos, o qual envolve, essencialmente, o estado excitado triplete de energia mais baixa da tricetona vicinal cíclica com característica n, *. (2) shows that a similar mechanism for the quenching by olefins is operating for the two cyclic vicinal triketones and involves essentially the lowest triplet excited state of n, * character.