Kupplung eines Nucleosids mit DNA durch eine Methyltransferase

Die Markierung von DNA ist von größter Bedeutung für die Biomedizin und bildet die Basis für die Konstruktion DNA‐basierter funktionaler Nanomaterialien. Seit kurzem zählt die Kupfer(I)‐katalysierte Huisgen‐Cycloaddition von Aziden mit Alkinen (CuAAC) zum Repertoire der DNA‐Markierungsmethoden. Diese Methode ermöglicht die Modifizierung von DNA mit beispielloser Effizienz. Nicht nur kleine Oligonucleotide, sondern auch ganze Genfragmente können so hochgradig chemisch modifiziert werden. Die CuAAC‐Reaktion liefert die markierten Polynucleotide, meist nach einfacher Ausfällung, in ausgezeichneter Reinheit und ist auf dem besten Wege, die Synthese funktionalisierter DNA‐Stränge zu revolutionieren. Die Methode wird von entscheidender Bedeutung für die Erzeugung neuer diagnostischer Systeme und für die nanotechnologische Forschung sein.

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Postsynthetische DNA‐Modifizierung mithilfe der kupferkatalysierten Azid‐Alkin‐Cycloaddition

Gramlich

et al. 2008

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Die Methyltransferase‐gesteuerte Markierung von Biomolekülen und ihre Anwendungen

et al. 2017

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Methyltransferasen (MTasen) bilden eine große Familie von Enzymen, die vielfältige Zielstrukturen methylieren, von DNA, RNA und Proteinen bis zu niedermolekularen Verbindungen. Die meisten MTasen nutzen S‐Adenosyl‐l‐methionin (AdoMet) als Methylquelle. In den letzten Jahren wurde intensiv an der Entwicklung von AdoMet‐Analoga gearbeitet, mit dem Ziel, andere Einheiten als einfache Methylgruppen zu übertragen. Derzeit gibt es zwei Hauptklassen von AdoMet‐Analoga – doppelt aktivierte Moleküle und Moleküle auf Aziridinbasis – die jeweils einen anderen Ansatz zur Transalkylierung des Zielmoleküls verfolgen. Dieser Aufsatz erörtert die Methoden zur Markierung und Funktionalisierung von Biomolekülen unter Verwendung von AdoMet‐abhängigen MTasen und AdoMet‐Analoga. Er behandelt die Synthesewege hin zu AdoMet‐Analoga, die Stabilität von AdoMet‐Analoga in biologischen Umgebungen und ihre Anwendung in Transalkylierungen. Schließlich werden einige Perspektiven für die Anwendung von AdoMet‐Analoga in der biologischen Forschung, Genetik oder Epigenetik und Nanotechnologie aufgezeigt.

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Postsynthetic DNA Modification through the Copper‐Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition Reaction

et al. 2008

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The attachment of labels onto DNA is of utmost importance in many areas of biomedical research and is valuable in the construction of DNA-based functional nanomaterials. The copper(I)-catalyzed Huisgen cycloaddition of azides and alkynes (CuAAC) has recently been added to the repertoire of DNA labeling methods, thus allowing the virtually unlimited functionalization of both small synthetic oligonucleotides and large gene fragments with unprecedented efficiency. The CuAAC reaction yields the labeled polynucleotides in very high purity after a simple precipitation step. The reviewed technology is currently changing the way in which functionalized DNA strands are generated cost-efficiently in high quality for their application in molecular diagnostics systems and nanotechnological research.

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Kupplung eines Nucleosids mit DNA durch eine Methyltransferase

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