Kovalente organische Netzwerke und Käfigverbindungen: Design und Anwendungen von polymeren und diskreten organischen Gerüsten

Abstract

Poröse organische Materialien sind eine aufstrebende Klasse funktionaler Nanostrukturen mit beispiellosen Eigenschaften. Die dynamisch‐kovalente Organisation kleiner organischer Bausteine unter thermodynamischer Kontrolle wird dabei für die verblüffend einfache Bildung komplexer Architekturen in Eintopfreaktionen genutzt. In diesem Aufsatz werden die grundlegenden Designprinzipien analysiert, die zur Bildung von entweder kovalenten organischen Netzwerken als kristalline poröse Polymere oder kovalenten organischen Käfigverbindungen als formgetreue molekulare Objekte führen. Konventionelle Synthesevorschriften und Analysemethoden werden neben ausgefeilteren Strategien, wie postsynthetische Modifizierungen oder Selbstsortierung, diskutiert. Gegebenenfalls werden die entsprechenden Eigenschaften und Besonderheiten von polymeren Netzwerken und diskreten organischen Käfigen verglichen. Darüber hinaus wird das Potenzial dieser Materialien für Anwendungen, von der Gasspeicherung über die Katalyse bis hin zur organischen Elektronik, erörtert.

Solvent Dependent Prototropic Tautomerism in a Schiff Base Derived from o‐Vanillin and 2‐Aminobenzylalcohol

“…During the last decades a huge number of Schiff bases (SBs) have been designed and investigated as effective ligands with diverse functionalities, models of important biochemical processes and physical phenomena, perspective pharmaceuticals with anticancer, antibacterial, antifungal and other bioactivities, analytical reagents, candidates for catalytical, energy storage and nanoscale multifunctional materials . Combination of useful chemical, physical and biological properties along with relative simplicity of preparation and modification makes SBs ones of the most popular objects in the modern chemical science.…”

Porous Organic Compounds – Small Pores on the Rise

“…The bulk of work so far described imine condensation reactions for POC self‐assembly but boronate ester formation, among others, is also a powerful tool to generate porous organic materials [9,21b] . The group of Beuerle contributed several giant molecular cubes, assembled from catechol‐functionalized tribenzotriquinacenes and 1,4‐phenylene diboronic acids, which were synthesized in one‐pot procedures by crosslinking 20 individual components through a dynamic covalent approach [4a,6a,21c] . Investigations on the self‐sorting of ternary mixtures containing two competitive boronic acids were reported later [21b] .…”