Jodierung und Nitrierung des Diphenyläther‐aldehyds

Abstract

Das Filtrat wird unter vermindertem Druck zur Trockne verdampft und der Ruckstand mit 1 g wasser-freiem Natriumacetat und 3 ccm E s s i g s a u r ea n h y d r i d 1 Stde. acetyliert, dann in Wasser gegossen. Das getrocknete Rohprodukt (0.7 g) wird aus 2.5 ccm heiSem Alkohol umkrystallisiert und im Vakuum-Exsiccator uber Phosphorpentoxyd getrocknet. Erhalten 0.56 g feine, farblose Nadelchen vom Schmp. 153.5-154.5O. 5.430 mg Sbst.: 2.090 mg AgJ = 5.09 yo Methoxyl; ber. fur C,,H,,O,, (592.29) 5.24%. [a12 = -0.32O x 10,!0.1268 = -25.24O (in Chloroform).Die Arbeit wurde mit materieller Hilfe der ,,Rockefeller-F o u n d ation" ausgefuhrt, wofiir wir bestens danken. K. H. S l o t t a undK.-H. S o r e m b a : Jodierung und Nitrierung des Diphenylather-aldehyds. [Ails d. Chem. Institut d. Universitat Breslau.] (Eingegangen am 3. Oktober 1935.) 1) L. Gattermann, A. 867, 363 [1907]. 2) Ch. R. Harington, Biochem. Journ. 21, 169-181 und vorhergehend. Arbcit. 3) Dirse Darstellung des Aldehydes ist zum Patent angemeldet. d) R. Q. Brewster u. Fr. S t r a i n , Journ. Amer. chem. SOC. 66, 117 [1934].

The Chemistry of the Diaryl Ethers.

“…The 2'-nitro compound is obtained as a by-product. When 4-phenoxybenzaldehyde is nitrated with a mixture of nitric acid and sulfuric acid below 5°C., the 2,2',4'-trinitroaldehyde is produced (250). An iodine atom can be introduced into the 4'-position of 4phenoxybenzaldehyde by iodination with iodine monochloride and iodic acid (250).…”