Iterative Synthesis in Organic Chemistry

Feuerbacher, Nina; Vögtle, Fritz

doi:10.1007/3-540-69779-9_1

“…In all cases the dendrimer skeleton is built up in a repetitive manner, namely, after one reaction a further step for the deprotection or activation has to be carried out. [14] The ªorthogonal couplingº method is an effective synthesis that alternately uses two different branch cells with complementary coupling functionalities ( Figure 7). [15] For this strategy the functionalities and the coupling products have to be inert under the reaction conditions of the second functionality pair.…”

Section: Synthetic Strategiesmentioning

confidence: 99%

Dendrimers: From Design to Application—A Progress Report

Fischer

¹

,

Vögtle

²

1999

Angew. Chem. Int. Ed.

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“…Unser langwährendes Interesse an der Chemie und topologischen Chiralität verschlungener Spezies wie Catenane,62 Rotaxane62, 63 und Knotane einerseits und an der Chemie dendritischer Moleküle andererseits59 hat uns dazu geführt, ein allgemeineres Konzept zum iterativen Aufbau von linearen, verzweigten und cyclischen Topologien aus miteinander verschlungenen monomeren Bausteinen zu entwickeln. Bereits früher haben wir über den iterativen Aufbau64a von [ n ]Catenanen,65 [ n ]Rotaxanen66 und Rotaxan‐Ensembles67 berichtet, in denen Rotaxane als mechanisch verbundene Einzelbausteine fungieren. Die Konstruktion von Ensembles von molekularen Knoten war daher ein naheliegendes, wenn auch schwieriges Projekt.…”

Section: Knoten‐ensemblesunclassified

Verknoten und Durchfädeln von Molekülen: Chemie und Chiralität molekularer Knoten und ihrer Ensembles

Lukin

¹

,

Vögtle

²

2005

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Wie und warum durchfädelt, verstrickt oder verknotet man Moleküle? Vom Studium molekularer Knoten (Knotane) erhofft man sich Einblicke in die Mechanismen der Bildung (supra)molekularer Schablonen (Template) und in das Falten von Molekülen mit dem Ziel der Verschlingung. Die topologische Chiralität dieser faszinierenden Moleküle führt zu neuen Typen von Isomerie und weist einen Weg hin zu nanoskaligen molekularen Motoren. Ihre Herstellung und Derivatisierung stellt hohe Ansprüche an moderne Synthesemethoden und analytische Trennverfahren, wobei sich die Ansätze zum molekularen Verknoten durch ein mehr oder weniger geplantes Design von Metallkoordinations‐ oder Wasserstoffbrückenmustern auszeichnen. Dieser Aufsatz beschreibt die Entwicklung der Templattechniken für die Synthese von Knotanen über ihre Enantiomerentrennung bis hin zu ihrer selektiven Funktionalisierung und ihrem Einsatz als Bausteine zur Synthese höherer Knotenensembles. Diese können linear verzweigt oder makrocyclisch aufgebaut sein, was einerseits wegen der vielfachen topologisch stereogenen Einheiten zu bisher nicht gefundenen Isomerenzusammensetzungen führt und andererseits neue Typen künstlicher Makromoleküle jenseits der Polymere und dendritischen Moleküle definiert.

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“…For example, similar schemes form the basis of solid phase peptide synthesis. In turn, biology has long exploited similar iterative strategies in biochemical synthetic pathways; one example is provided by fatty acid biosynthesis [33]. Focusing on dendrimers, these macromolecules are constructed by performing simple chemical reactions in a repetitive or iterative manner by using small building blocks.…”

Section: Cascade Reactions Are the Foundation Of Dendrimer Synthesismentioning

confidence: 99%

Dendrimers in Cancer Treatment and Diagnosis

Sampathkumar

¹

,

Yarema

²

2003

Nanotechnologies for the Life Sciences

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The sections in this article are Overview Introduction Basic Properties and Applications of Dendrimers Structural Features and Chemical and Biological Properties Basic Features of Dendritic Macromolecules are Inspired by Nature Comparison of the Properties of Dendrimers and Conventional Synthetic Polymers Comparison of the Properties of Dendrimers and Proteins (a Biological Polymer) Dendritic Macromolecules Possess a Wealth of Possible Applications Methods for Dendrimer Synthesis History and Basic Strategies Cascade Reactions are the Foundation of Dendrimer Synthesis Dendrimer Synthesis has Expanded Dramatically in the Past Two Decades Strategies, Cores, and Building Blocks for Dendritic Macromolecules Dendrimers are Constructed from Simple “Building Blocks” The Synthesis of Dendrimers Follows Either a Divergent or Convergent Approach Heterogeneously‐functionalized Dendrimers Basic Description and Synthetic Considerations Glycosylation is an Example of Surface Modification with Multiple Bioactivities Dendrimers in Drug Delivery Dendrimers are Versatile Nano‐devices for the Delivery of Diverse Classes of Drugs Dendritic Drug Delivery: Encapsulation of Guest Molecules Dendrimers have Internal Cavities that can Host Encapsulated Guest Molecules Using Dendrimers for Gene Delivery Release of Encapsulated “Pro‐drugs” Covalent Conjugation Strategies Dendrimers Overcome many Limitations Inherent in Polymeric Conjugation Strategies Dendrimer Conjugates can be Used as Vaccines Release of Covalently‐delivered “Pro‐drugs” Fine‐tuning Dendrimer Properties to Facilitate Delivery and Ensure Bioactivity Delivery Requires Avoiding Non‐specific Uptake “Local” Considerations: Contact with, and Uptake by, the Target Cell Drug Delivery: Ensuring the Biocompatibility of Dendritic Delivery Vehicles Biocompatibility Entails Avoiding “Side Effects” such as Toxicity and Immunogenicity Water Solubility and Immunogenicity Inherent and Induced Toxicity Dendrimers in Cancer Diagnosis and Treatment Dendrimers have Attractive Properties for Cancer Treatment Dendrimer‐sized Particles Passively Accumulate at the Sites of Tumors Multifunctional Dendrimers can Selectively Target Biomarkers found on Cancer Cells Methods for Targeting Specific Biomarkers of Cancer Targeting by Folate, a Small Molecule Ligand Targeting by Monoclonal Antibodies Dendrimers in Cancer Diagnosis and Imaging Labeled Dendrimers are Important Research Tools for Biodistribution Studies Towards Clinical Use: MRI Imaging Agents Steps Towards the Clinical Realization of Dendrimer‐based Cancer Therapies The Stage is now set for Dendrimer‐based Cancer Therapy Boron Neutron Capture Therapy Innovations Promise to Speed Progress “Mix‐and‐Match” Strategy of Bifunctional Dendritic Clusters Towards Therapeutic Exploitation of Glycosylation Abnormalities found in Cancer Towards Targeting Metabolically‐engineered Carbohydrate Epitopes Concluding Remarks Acknowledgments

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Iterative Synthesis in Organic Chemistry

Cited by 54 publications

References 82 publications

Dendrimers: From Design to Application—A Progress Report

Dendrimers: From Design to Application—A Progress Report

Verknoten und Durchfädeln von Molekülen: Chemie und Chiralität molekularer Knoten und ihrer Ensembles

Dendrimers in Cancer Treatment and Diagnosis

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