IR.‐spektroskopische Untersuchungen in der Imidazol‐Reihe

Abstract

(24. VII. 65) Bekanntlich liegt die Carbonylfrequenz in einem gesattigten Funferringketon (Cyclopentanon) hoher als bei einem gesattigten Sechsen-ingketon (Cyclohexanon) Nun sind wir bei unseren Untersuchungen in der Pyromellitsaure-Reihe (Benzimidazol-und Perimidin-Abkommlinge) [8] auf einige stickstoffhaltige, kondensierte 0x0-Ringsysteme gestossen, welche je nach der Ringgrosse eine unterschiedliche C=O-Absorption zeigten. Da nun die weitere Verfolgung dieser Reihe abhangig war von der Interpretation der auftretenden C=O-Frequenzen, haben wir einige zum Teil noch unbekannte Naphtpyrimidine (Perimidine) hergestellt, um deren 1R.-Spektren mit denjenigen unserer neuen Farbstoffe aus dem Gebiete der Imidazole, Perimidine und Chinophtalone zu vergleichen.[Wir wollten hauptsachlich prufen, ob anhand der 1R.-Spektren einfach und schnell die Grosse des ankondensierten Ringsystems bestimmt und ob ferner die Kondensation von cyclischen Anhydriden mit 0-bzw. #eri-standigen Diaminen verfolgt werden konnte.((Benzoylen-benzimidazolo (I) [9] [lo], ((Phtaloperinon-10)) (11) [ll] [12], ctl,8-NaphtoyIen-benzimidazoln (111) [13] [14], ((Naphtaloperinon), (IV) [15] und das un-

11H-isoindolo[2,1-a]benzimidazoles (Review)

“…In the IR spectra of the isoindolo[2,1-a]benzimidazole-11-ones the frequencies of the stretching vibrations of the carbonyl group are at 1730-1765 cm −1 [29,31,67].…”

IR.‐spektroskopische Untersuchungen in der Chinophtalon‐Reihe

“…45 cm-l) ist hochstwahrscheinlich auf den Ubergang von Funfring-zu einem Sechsring-Dion zuruckzufuhren. Bekanntlich ist eine Ringerweiterung im allgemeinen mit einem Frequenzabfall verbunden [29].…”