Ions α-cetocarbenium: Influence du solvant sur la deshalogenation d'α-bromocetones par AgSbF6

a-Arylalkansiuren haben als entziindungshemmende Wirkstoffe einen betrachtlichen Marktanteil erobert. Deshalb besteht ein Bedarf an praktikablen und preiswerten Verfahren fiir die Herstellung dieser Verbindungen im gr6Beren MaBstab. Lange Zeit war der Zugang zu dieser Substanzklasse auf die Willgerodt-und die Darzens-Reaktion beschrinkt. In jiingerer Zeit sind Methoden entwickelt worden, die auf der 1,2-Arylverschiebung in Acetalen a-funktionalisierter Alkylarylketone beruhen. Das neue Konzept ging von der Oxythalliierung von Alkylarylketonen aus, die Taylor und McKillop 1971 beschrieben hatten. Auf dieser Grundlage sind auch asymmetrische Synthesen einiger wichtiger Arylalkansiuren gelungen. Die stark toxischen Thalliumsalze lassen sich unter anderem durch katalytisch wirkende Metallsalze ersetzen.

show abstract

Synthese von entzündungshemmenden α‐Arylalkansäuren durch 1,2‐Arylverschiebung

Giordano

Castaldi

Uggeri

1984

Angewandte Chemie

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

Synthesis of Anti‐Inflammatory α‐Arylalkanoic Acids by 1,2‐Aryl Shift. New Synthetic Methods (42)

Giordano

Castaldi

Uggeri

1984

Angew. Chem. Int. Ed. Engl.

View full text Add to dashboard Cite

I I a-Arylalkanoic acids have acquired importance as anti-inflammatory agents and are now in great demand on the pharmaceutical front. Hence, the need has arisen for new and improved, economical synthetic procedures suitable for their preparation and manufacture on an industrial scale. For many years the synthetic approach to this class of compounds was restricted to the Willgerodt and Darzen reactions. More recently, several methods have been developed which are based on the 1,2-aryl shift in acetals of a-functionalized alkyl aryl ketones. This new approach starts from the oxythallation of alkyl aryl ketones first described by Taylor and McKillop in 1971. Asymmetric syntheses of some important arylalkanoic acids have also been developed on this basis. The highly toxic thallium salts may be replaced, inter alia, by catalytically effective metal salts.

show abstract

ChemInform Abstract: ALPHA‐KETOCARBENIUMIONEN, EINFLUSS DES LOESUNGSMITTELS AUF DIE DEHALOGENIERUNG VON ALPHA‐BROMKETONEN DURCH AGSBF6

Bégué¹,

Bron²

1974

Chemischer Informationsdienst

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

scite is a Brooklyn-based organization that helps researchers better discover and understand research articles through Smart Citations–citations that display the context of the citation and describe whether the article provides supporting or contrasting evidence. scite is used by students and researchers from around the world and is funded in part by the National Science Foundation and the National Institute on Drug Abuse of the National Institutes of Health.

Contact Info

hi@scite.ai

10624 S. Eastern Ave., Ste. A-614

Henderson, NV 89052, USA

Blog Terms and Conditions API Terms Privacy Policy Contact Cookie Preferences Do Not Sell or Share My Personal Information

Made with 💙 for researchers

Part of the Research Solutions Family.

Ions α-cetocarbenium: Influence du solvant sur la deshalogenation d'α-bromocetones par AgSbF6

Cited by 10 publications

References 24 publications

Synthese von entzündungshemmenden α‐Arylalkansäuren durch 1,2‐Arylverschiebung

Synthese von entzündungshemmenden α‐Arylalkansäuren durch 1,2‐Arylverschiebung

Synthesis of Anti‐Inflammatory α‐Arylalkanoic Acids by 1,2‐Aryl Shift. New Synthetic Methods (42)

ChemInform Abstract: ALPHA‐KETOCARBENIUMIONEN, EINFLUSS DES LOESUNGSMITTELS AUF DIE DEHALOGENIERUNG VON ALPHA‐BROMKETONEN DURCH AGSBF6

Contact Info

Product

Resources

About