Introduction of Nucleophiles or Ethyl Group to the Indole Nucleus through Nucleophilic Substitution and/or Radical Reactions of 1-Methoxyindole-3- and -2-carboxaldehyde

Synthèse de nouveaux dérivés du 1-hydroxyindole et du pyrazole

“…Les structures des composés isolés ont été établies sur la base des données spectrales RMN 1 H, RMN 13 C et infrarouge.…”

“…Les différents déplacements chimiques sont rapportés dans le Tableau 1. Les spectres de RMN 13 C des composés 3a-e, enregistrés dans le CDCl 3 , mettent en évidence la O-alkylation, sans ambiguïté, puisque le carbone directement lié à l'oxygène résonne vers les champs faibles (Tableau 2).…”

“…Les structures de ces composés ont été établies sans aucune ambiguïté, sur la base de leurs données spectrales RMN 1 H, RMN 13 C, infrarouge et masse. En effet, on note en particulier, dans les spectres infrarouge des composés 4, 6 et 8, enregistrés dans le bromure de potassium, la présence de la bande de vibration ν OH vers 3400 cm -1 et dans celui du composé 5 la bande de vibration ν C=O à 1767 cm -1 .…”

“…Quant à la structure du composé 8, les spectres de RMN 1 H et de RMN 13 C attestent la présence des cycles pyranique et indolique par simple comparaison avec les spectres des réactifs de départ.…”

“…Nous avons également examiné l'action des hydrazines sur les composés 1 et 2, susceptibles de se comporter comme des cétones α,β éthyléniques dans des réactions de type Michael. Il est à noter que le caractère électrophile de la position 2 est accru par la présence des groupes hydroxyle sur le sommet 1 [13 ] et acétyle sur le sommet 3 qui influent par leurs effets -I et -M. Cependant, nous avons constaté que seul le chauffage du composé 1 en présence d'hydrazines dans le n-butanol conduit aux produits de structure pyrazolique attendus 10a-10c (Fig. 3).…”