2013
DOI: 10.1002/ange.201209591
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Intramolecular C(sp3)N Coupling by Oxidation of Benzylic C,N‐Dianions

Abstract: Clever verknüpft! Eine intramolekulare C(sp3)‐N‐Kupplung zur Bildung von Azacyclen wird beschrieben. Die Reaktion verläuft über die Oxidation von benzylischen C,N‐Dianionen mit Iod und knüpft an eine frühere Entdeckung bei der Synthese von Lyconadin A an. Die vorliegende Studie nutzt konformativ freie Substrate mit weniger aciden C‐H‐Bindungen und weniger reaktiven Stickstoffnukleophilen. ZnCl2 wurde als ein wichtiges Additiv identifiziert.

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