Insekten-Desaturasen als einzigartige analytische Hilfsmittel zur Bestimmung des stereochemischen Verlaufs der Reduktion vicinaler Ditosylate mit Lithiumaluminiumdeuterid

Abstract

Vorsicht geboten ist bei der Reduktion vicinaler Sulfonsäureester mit LiAlD4, denn die Reaktion nimmt einen unerwarteten stereochemischen Verlauf: Während bei der Substitution der einen Tosylat(Ts)‐Gruppe eine Inversion der Konfiguration am C‐Atom stattfindet, wird die andere unter Retention substituiert. Letzteres kann am besten mit einer doppelten Inversion unter Beteiligung der Nachbargruppe erklärt werden (siehe Schema). Ts=Toluol‐4‐sulfonyl.