Innenrücktitelbild: Bispericyclic Diels–Alder Dimerization of ortho‐Quinols in Natural Product (Bio)Synthesis: Bioinspired Chemical 6‐Step Synthesis of (+)‐Maytenone (Angew. Chem. 27/2021)

Abstract

Von der Kreidetafel mit der bispericyclischen Diels‐Alder‐Reaktion von ortho‐Chinolen zum Labor mit dem (+)‐Ferruginol‐Substrat und einem chiralen Bisiodyl‐Reagenz im Kolben: Die so erzeugten ortho‐Chinol‐Diastereomere verbinden sich paarweise zu einem C2‐symmetrischen Übergangszustand, in dem [4+2]‐ und [2+4]‐Prozesse äquivalent sind, wie Laurent Pouységu, Stéphane Quideau et al. im Forschungsartikel auf S. 15094 berichten. Unter hohem Druck führt dieser Übergangszustand zum Produkt, (+)‐Maytenon, hier im Hintergrund dargestellt. Grafik: Jean Ung@SQuideau Lab.