Influence of a reaction medium on the oxidation of aromatic nitrogen-containing compounds by peroxyacids

Dutka, V. S.; Matsyuk, N. V.; Dutka, Yu. V.

doi:10.1134/s0036024411010079

Cited by 12 publications

(10 citation statements)

References 1 publication

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Під час окиснення похідних акридину часто спостерігається хемілюмінесценція. Окиснення ароматичних гетероциклічних сполук пероксикислотами відбувається м'яко та приводить до утворення відповідних N-оксидів [3]. Реакції окиснення піридину та його похідних пероксидними сполуками вивчали в [4,5], однак вплив реакційного середовища на такі процеси маловивчений.…”

Section: вступunclassified

Oxidation of the Acrydine by Peroxydecanic Acid in Various Organic Solvents

Dutka¹,

Midyana²,

DUTKA³

et al. 2020

Proc. Shevchenko Sci. Soc. Chem. Sci.

View full text Add to dashboard Cite

The rate of oxidation reaction of the acrydine with peroxydecanoic acid in various organic solvents was studied. It has been found the effective rate constants (k) and the activation energy (Ea) of studied process. Between the parameters of the transition state ΔН≠ and ΔЅ≠ is some linear relationship, indicating on the presence of the counteraction effect in our series of experiments. The rate of oxidation and activation energy inflation of solvation peroxyacid and acrydine was calculated. The reaction medium affects the rate of oxidation. Correlation equations between the rate constants of the reactions in study and the physicochemical parameters of the solvents were proposed. The correlation equation for effective rate constants and the basic physicochemical parameters of solvents at 318 K has the form: k = –388.8034 + (1662.9800 ± 313.4735)f(n) – (221.2833 ± 70.3626)f(ε) + (0.8092 ± 0.1145)B N = 8; R = 0.9982; S = 3.0727; F = 5.2713. The polarizability, polarization and basicity, of solvent have effect on the oxidation process. The influence of electrophilicity polarization and molar volume on the rate of oxidation of acrydine decay process is negligible. Correlation equations for effective rate constants for other temperatures are similar. The correlation equation for effective energies (Ea) of activation and the basic physicochemical parameters of solvents has the form: Eа = 104.6924 + (50.3320 ± 12.6429)f(ε) + (0.0557 ± 0.0137)B – (0.1201 ± 0.0188)δ2 – (0.5573 ± 0.0782)Vм N = 9; R = 0.9663; S = 2.8058; F = 1.3842. The polarizability, basicity, molar volume and Hildebrand's function of solvent have effect on the energy of activation process. The proposed correlation equations relate the parameters of the transition state of the oxidation process and the physic-chemical parameters of solvents.

show abstract

Section: вступunclassified

Oxidation of the Acrydine by Peroxydecanic Acid in Various Organic Solvents

Dutka¹,

Midyana²,

DUTKA³

et al. 2020

Proc. Shevchenko Sci. Soc. Chem. Sci.

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Окиснення ХН перебігає за механізмом, подібним до реакції окиснення піридину [4]. На першій стадії процесу окиснення швидко формується проміжна сполука ХН-ПДК, яка, розпадаючись на другій стадії, дає продукти реакції.…”

Section: результати досліджень та їхнє обговоренняunclassified

Influence of the organic solvents on rate of oxidation of the quinoline by peroxydecanic acid

Dutka¹,

Midyana²,

Palchikova³

et al. 2019

Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem.

View full text Add to dashboard Cite

1 Відділення фізико-хімії горючих копалин Інституту фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л.М. Литвиненка НАН України, вул. Наукова, 3а, Вивчено швидкість окиснення хіноліну (ХН) пероксидекановою кислотою (ПДК) у різних органічних розчинниках. Знайдено сумарні константи швидкості реакції окиснення (k) та енергії активації (Eaк) в різних органічних середовищах. Між параметрами перехідного стану ΔН ≠ та ΔЅ ≠ існує лінійна залежність, яка свідчить про наявність компенсаційного ефекту у серії наших дослідів. Знайдено кореляційні рівняння, які зв'язують константи швидкості окиснення хіноліну з основними фізико-хімічними параметрами розчинників. Ключові слова: хінолін, окиснення, пероксикислоти, енергія активації, кореляційні рівняння.

show abstract

“…Equations correlating the rates of Py oxidation with the solvent properties are reported; the rates are affected by the basicity and polarity, unaffected by polarizability and electrophilicity, and appreciably retarded by added AcOH. 234 The TBHP oxidation of trans-2-aroyl-3-arylacrylonitriles in m-xylene was catalysed by bis(3,5-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2-yl-methanol. The resulting epoxide was obtained in yields up to 99% with complete control of diastereoselectivity and up to 84% ee.…”

Section: Peracids and Peroxidesmentioning

confidence: 99%

“…369 The scope and limitations of the Noyori-type ruthenium-arene-diamine catalysts (228, 229, 230, and 231) in asymmetric transfer hydrogenation of fluorinated ketones (232, 233, 234, and 235) was investigated in HCO 2 H/(Et) 3 N and H 2 O using HCO 2 Na as hydrogen donor. The asymmetric transfer hydrogenations of (232), (233), and (234) using Ru-catalysts (228) and (230) (Ts = tosyl) showed high selectivity, while (235) was reduced with low selectivity in the presence of HCO 2 H/(Et) 3 N. The selectivity was controlled by the size of the alkyl/fluoroalkyl group, while the electronic properties of the aromatic ring determined the selectivity in the reduction of substituted (234) and (235). More complex selectivity was observed in the reductions in H 2 O and HCO 2 Na medium.…”

Section: Eementioning

confidence: 99%

Oxidation and Reduction

Mehrotra

2014

Organic Reaction Mechanisms Series

View full text Add to dashboard Cite

Influence of a reaction medium on the oxidation of aromatic nitrogen-containing compounds by peroxyacids

Cited by 12 publications

References 1 publication

Oxidation of the Acrydine by Peroxydecanic Acid in Various Organic Solvents

Oxidation of the Acrydine by Peroxydecanic Acid in Various Organic Solvents

Influence of the organic solvents on rate of oxidation of the quinoline by peroxydecanic acid

Oxidation and Reduction

Contact Info

Product

Resources

About