Indoles, VII 4,9‐Dihydropyrano[3,4‐b]indol‐1(3H)‐ones from meta‐substituted α‐Phenylhydrazono‐δ‐lactones ‐ Synthesis and Regioselectivity

Abstract

Indoles 885Indoles, VII 4,PDihydropyrano[ 3,4-b]indol-1( 3H)-ones from meta-substituted a-Phenylhydrazono-&lactones -The indolization of 3a-f, available by reaction of 1 with the diazonium salts 2a-f, produces mixtures of position isomers. Significant influences on the ratio 4/5 by electronic or steric effects of the chosen substituents cannot be recognized. Indolization of 6 also gives a mixture -10 and 11 -, on the other hand 9 yields pure 12. Indole, 7. Mitt.: 4,9-Dihydropyrano[3,4-blindol-1(3H)-one aus meta-substituierten a-Phenylhydrazono-6-valerolactonen -Synthese und Regioselektivitat Die Umsetzung mit den Diazoniumsalzen 2a-ffuhrt zu 3a-f, deren Indolisierung in HCl/Eisessig Gemische der Stellungsisomeren ergibt. Ein signifikanter EinfluD elektronischer oder sterischer Effekte der hier ausgewahlten Substituenten auf das Mengenverhaltnis 4/5 kann nicht festgestellt werden. Zu einem Gemisch -10 und 11fuhrt auch die Indolisierung von 6; dagegen wird aus 9 einheitliches 12 erhalten.