Indoles: reactions and synthesis

Joule, J. A.; Mills, K.; Smith, G.F.

doi:10.1201/9781003072850-17

Cited by 1 publication

(2 citation statements)

References 0 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Індоли є найбільш розповсюдженими в природі гетероциклічними сполуками [1]. Синтезу похідних індолу та різноманітним модифікаціям біциклу присвячено цілий ряд оглядів [2][3][4].…”

Section: вступunclassified

“…Досить цікаві результати були отримані двома незалежними дослідницькими групами при вивченні реакцій N-тозилпохідного 1 з aліфатичними первинними амінами та 4-нітрофенілази-дом при нагріванні в толуені [43][44][45][46]. Продуктами взаємодії виявилися [1,2,3]триазоло [4,5-е]індоли 71. Механізм "триазолізації", за даними авторів [44,45], включає утворення імінопохідного, його таутомеризацію, стадію 1,3-диполярного циклоприєднання азиду, розкриття дигідротриазольного циклу з елімінуванням п-нітрофеніланіліну та наступну циклізацію (схема 17).…”

Section: функціоналізація атома нітрогенуunclassified

See 1 more Smart Citation

Functionalization of tetrahydroindol-4-one derivatives

Kolos,

Marchenko

2022

Chemical Series

View full text Add to dashboard Cite

Available and effective methods of tetrahydroindol-4-one derivatives transformation are described, which include functionalization of the nitrogen atom, carbonyl group, side chains in positions 1,2,3,7 of the bicycle, as well as aromatization of the cyclohexene fragment in the presence of dehydrogenating agents. Original preparative approaches to the synthesis of [4,5]-fused indole derivatives (pyrroles, thiophenes, pyrazoles, isoxazoles, thiazoles, 1,2,3-triazoles, pyridazinones), implemented by introducing functional groups in the α-position to the carbonyl group with subsequent cyclocondensations (Hanch, Paal-Knorr, [4+2] and [3+2]-cyclization reactions) are reviewed. Beckman and Schmidt rearrangements in the chemistry of tetrahydroindolones are accompanied by a cycle expansion with the formation of lactams or their transformation products. The Fischer reaction allows to obtain polyheterocycles with a new indole ring at the same time as the Dimrot rearrangement allows to synthesize pyrroloquinolones. Among the ways of modifying side chains of tetrahydroindolone, the three-component Passerini reaction is the most promising one, which provides quick access to indolone-N-amino acid derivatives.

show abstract