In-water reactivity of nucleosides and nucleotides: one-step preparation and biological evaluation of novel ferrocenyl-derivatives

Champdoré, Marcella de; Fabio, Giovanni Di; Messere, Anna; Montesarchio, Daniela; Piccialli, Gennaro; Loddo, Roberta; Colla, Massimiliano La; Colla, Paolo La

doi:10.1016/j.tet.2004.06.013

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“…Champdoré e colaboradores 20 incorporaram um grupo ferrocenometil em uma base heterocíclica, através de uma reação ambientalmente correta entre nucleotídeos e nucleosídeos e ferrocenometanol em meio aquoso (Esquema 21). As substâncias obtidas 99, 101 e 102 foram testadas com a finalidade de descobrir se apresentavam atividade citotóxica, antiviral, antifúngica e antimicrobiana.…”

Section: Síntese De Substância Com Atividade Anti-hivunclassified

“…18,19 O ferroceno também tem atraído atenção especial na Química Medicinal por sua alta estabilidade, apresentar propriedades redox e sua não toxicidade. [20][21][22] Testes agudos e crônicos com o ferroceno e seus derivados atestaram sua relativa não toxicidade em mamíferos de várias espécies, como cães, ratos, camundongos e macacos. [23][24][25] Bioativos contendo ferroceno têm se tornado eficientes contra doenças em que há resistência a fármacos.…”

Section: Introductionunclassified

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Síntese de heterociclos bioativos derivados do ferroceno

Pereira¹,

Venzke²,

Trossini³

2013

Quím. Nova

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Recebido em 9/10/11; aceito em 1/8/12; publicado na web em 28/11/12 SYNTHESIS OF BIOACTIVE HETEROCYCLIC FERROCENE DERIVATIVES. The discovery of ferrocene marked one of the points of departure for modern organometallic chemistry. In general, the compounds of ferrocene derivatives are widely applied in several areas. One of the most important applications of ferrocene is the development of more active drugs, especially in cases where there is resistance to current drugs. Bioactive agents containing ferrocene have proven effective in combating diseases such as cancer, malaria, HIV, Alzheimer and conditions caused by fungi and bacteria. In this context, the present paper aims to highlights the synthesis of heterocycles containing ferrocene moiety and their use in medicinal chemistry.Keywords: ferrocene; drugs; heterocycles. INTRODUÇÃOO ferroceno é uma substância organometálica do tipo sanduíche e foi sintetizado, acidentalmente, por Pauson e Kealy em 1951. Na busca pela síntese do fulvaleno, Pauson e Kealy promoveram a reação do ciclopentadieno e o reagente de Grignard formando o brometo de ciclopentadienilmagnésio e, em seguida, adicionaram o cloreto férrico obtendo uma substância de coloração vermelho-alaranjado de notável estabilidade, o ferroceno (Esquema 1). 1 Entretanto, a estrutura confirmada da substância foi apresentada somente mais tarde, em duas publicações independentes: uma por Fischer e Pfab; a outra por Wilkinson, Rosenblum, Whiting e Woodward. Posteriormente, a substância foi denominada de ferroceno por Woodward.1-3 A descoberta do ferroceno impulsionou as pesquisas de compostos organometálicos.4 O grupamento ferroceno exibe interessantes propriedades químicas e ao ser inserido em estruturas orgânicas pode produzir derivados com importantes aplicações e, além disso, apresenta baixo custo.5-7 O ferroceno apresenta propriedades de oxirredução, ou seja, é capaz de sofrer oxidação reversível, ocorrendo a geração de espécie, cátion-radical como mostrado no Esquema 2. O ferroceno obedece a regra dos 18 elétrons e, desse total, 12 elétrons encontram-se em orbitais ligantes e os outros 6 em orbitais não ligantes. Os elétrons não ligantes determinam propriedades importantes do ferroceno como seu potencial redox, além de outras propriedades químicas. 8Uma das aplicações do ferroceno está baseada na sua capacidade de absorver radiação. Deste modo, um cromóforo de ferroceno confere uma coloração brilhante variando de amarelo-alaranjado a azul-esverdeado e esses produtos são firmemente fixados em vários materiais, incluindo produtos sintéticos. Tudo isso torna possível se empregar os derivados do ferroceno como corantes, materiais fotográficos e sensibilizadores de luz.9,10 Outra aplicação importante está baseada na habilidade do ferroceno e seus derivados de regular os processos de combustão, o que leva a possibilidades de uso como anti-incrustantes e agentes antidetonantes. Antibacterianos -aspectos gerais e derivados sintéticosDevido o uso indiscriminado dos antibacterianos, principalmente as penicilinas e...

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Section: Síntese De Substância Com Atividade Anti-hivunclassified

Section: Introductionunclassified

Síntese de heterociclos bioativos derivados do ferroceno

Pereira¹,

Venzke²,

Trossini³

2013

Quím. Nova

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“…1). [6][7][8][9][10][11] Five-membered heterocycles such as pyrroles are part of the structural unit of many natural compounds, 12 essential drugs, 13 and pharmacologically valuable synthetic substances [14][15][16][17] and are widely used in the pharmaceutical industry 18 (Fig. 2) and in functional materials.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

New regioselective synthesis of polyfunctionalized 3-ferrocenyl-1 H -pyrroles under microwave irradiation

Bonacorso

Libero

Forno

et al. 2016

Tetrahedron Letters

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“…Other ferrocenium salts with PF 6 -, SbCl 4 and SnCl 4 complex anions are also known [17][18][19]. One advantage of ferrocenium salts is their solubility in aqueous solution which is suitable for biological studies and reaction in aqueous system [20]. Several ferrocenium salts such as decamethylferrocenium Cu(II)bis-2,3-dicyano-5,6-dimercaptopyrazine, were recognized for their paramagnetic properties [21][22][23][24][25].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Oxidation of ferrocene by thiocyanic acid in the presence of ammonium oxalate

Ruslin

Yamin

2014

AIP Conference Proceedings

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Abstract.A flake-like crystalline salt was obtained from the reaction of ferrocene, oxalic acid and ammonium thiocyanate in ethanol The elemental analysis and spectroscopic data were in agreement with the preliminary X-ray molecular structure. The compound consists of four ferrocenium moieties and a counter anion consisting of two (tetraisothiocyanato)iron(III) linked by an oxalato bridging group in such a way that both iron central atoms adopt octahedral geometries.

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In-water reactivity of nucleosides and nucleotides: one-step preparation and biological evaluation of novel ferrocenyl-derivatives

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Oxidation of ferrocene by thiocyanic acid in the presence of ammonium oxalate

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